2-(Acetylsulfanylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid | 82154-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(Acetylsulfanylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 82154-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: AVBYDULWHPJSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Acetylsulfanylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium; 2-[2-acetylsulfanylmethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionylamino]-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一类新的含有C端磺基的脑啡肽酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitro-benzyl)-acrylic acid 、 硫代乙酸 反应 1.0h， 生成 2-(Acetylsulfanylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新的含有C端磺基的脑啡肽酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a024

文献信息

• Hydantoin derivative as metalloprotease inhibitor
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0640594A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A hydantoin derivative represented by formula (I): wherein the all symbols are defined in the disclosure. The hydantoin derivative has an inhibitory activity on metalloprotease and hence is useful as analgesic and cardiovascular drug.

  一种以化学式(I)表示的噻唑烷酮衍生物：其中所有符号均在披露中定义。该噻唑烷酮衍生物具有对金属蛋白酶的抑制活性，因此可用作镇痛和心血管药物。