cis-diethyl 3-(chloromethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 20116-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-diethyl 3-(chloromethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: cis-diethyl 3-chloromethyl-4-(2,2,2-trichloroethyl)-cyclopentane-1,1-dicarboxylate；diethyl (3R,4R)-3-(chloromethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 20116-26-1；112586-40-0；112586-41-1
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₄O₄
• 分子量: 394.122
• InChiKey: ZYTSAUQXKUROGG-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 、 四氯化碳 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, RONALD;DEVLIN, JOHN;RAMASUBBU, ASHOK;SCOTT, RONALD M.;STEVENSON, P+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1515-1520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinitiated ambient temperature copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of free-radical diazo initiator (AIBN)
  作者：Marielle Nicole C. Balili、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01764g

  日期：——

  monoadduct was obtained in lower yields in the ATRA of less active halogenated compounds, which was mostly due to incomplete alkene conversions. Ambient temperature ATRA of CCl4 to various 1,6-dienes followed by sequential ATRC was also performed in the presence of UV light using [CuII(TPMA)Cl][Cl] complex and AIBN. High yields of the 5-exo-trig cyclic product were obtained for all dienes with preferential

  据报道，在AIBN存在下，紫外线在铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）和各种（多）卤代化合物与高活性烯烃的环化（ATRC）反应中的使用。由AIBN的光分解产生的自由基可在环境温度下有效地再生铜（I）配合物，从而实现ATRA的ATRA四氯化碳4催化剂负载量低至0.05 mol％的CBr 4和CBr 4。活性较低的卤代化合物在ATRA中以较低的收率获得了所需的单加合物，这主要是由于烯烃转化不完全所致。的环境温度ATRA四氯化碳4使用[Cu II（TPMA）Cl] [Cl]配合物和AIBN ，在紫外光存在下，先后制得各种1,6-二烯，然后依次进行ATRC 。对于所有二烯，以顺式异构体的优先形成，获得了高产率的5- exo - trig环状产物。
• Copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of environmentally benign ascorbic acid as a reducing agent
  作者：Matthew J. W. Taylor、William T. Eckenhoff、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01157f

  日期：——

  In recent years, copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) has emerged as a viable organic procedure for the formation of carbon–carbon bonds starting from alkyl halides and alkenes. Studies have primarily focused on the use of free-radical initiators to regenerate the copper(I) complex or activator in situ. Although these initiators led to a significant decrease in the amount of metal

  最近几年， 铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）已成为一种可行的有机方法，用于形成 碳–碳从卤代烷和烯烃开始的键。研究主要集中于使用自由基引发剂来再生自由基。铜（I）原位复合物或活化剂。尽管这些引发剂大大减少了金属催化剂的用量，但对于容易进行自由基聚合的高活性烯烃而言，它们的效力要差得多。在这项研究中，非自由基还原剂抗坏血酸（通常称为维生素C）被有效地利用，导致多卤代化合物与α-烯烃的均相ATRA中的TONs高达15200，并能够选择性地形成高活性烯烃，例如 丙烯腈（吨数高达11 800）。相对于底物而言，低至7-20 mol％的抗坏血酸就足以检测所有ATRA和ATRC反应。此外，所有选定合成的产物分离都非常容易且接近定量，仅需简单的液-液萃取技术即可。还通过1 H NMR和UV / Vis光谱动力学检查了抗坏血酸存在下的反应。观察到半数速率对还原剂浓度的依赖性，但是随着抗坏血酸浓度的增
• Ruthenium(<scp>II</scp>)- and rhenium(<scp>III</scp>)-catalysed addition of tetrahalogenomethanes to alkenes and 1,ω-dienes. Stereoselective formation of cis-1,2-disubstituted cyclopentanes from 1,6-dienes
  作者：Ronald Grigg、John Devlin、Ashok Ramasubbu、Ronald M. Scott、Paul Stevenson

  DOI：10.1039/p19870001515

  日期：——

  Acetonitrile(trichloro)bis(triphenylphosphine)rhenium(III) is found to act as an initiator for the addition of carbon tetrachloride and bromotrichloromethane to terminal alkenes and dienes. Moderate to good yields of mono- and bis-adducts are obtained. 1,6-Dienes undergo a stereoselective addition-cyclization process with both the ReIII catalyst and with dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) to give mixtures

  发现乙腈（三氯）双（三苯基膦）r（III）充当引发剂，用于将四氯化碳和溴三氯甲烷添加到末端烯烃和二烯中。获得了中等至良好的单加合物和双加合物的收率。1,6-二烯与Re III催化剂和二氯三（三苯基膦）钌（II）一起经历立体选择性加成环化过程，得到顺式和反式-3-卤代甲基-4（2,2,2-三氯乙基）的混合物顺式异构体占主导地位的环戊烷。讨论了立体选择性，并提供了有关Re III复合物作为简单引发剂的证据。
• Copper catalyzed atom transfer radical cascade reactions in the presence of free-radical diazo initiators as reducing agents
  作者：Carolynne Ricardo、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/b905839g

  日期：——

  Exceptional activity of [Cu(II)(TPMA)Cl][Cl] (TPMA = tris(2-pyridylmethyl)amine) complex in atom transfer radical addition (ATRA) of CCl(4) to 1,6-dienes followed by sequential atom transfer radical cyclization (ATRC) in the presence of free-radical diazo initiators as reducing agents is reported.

  [Cu（II）（TPMA）Cl] [Cl]（TPMA =三（2-吡啶基甲基）胺）络合物在CCl（4）原子转移自由基加成（ATRA）至1,6-二烯中，随后依次反应中的异常活性据报道，在自由基重氮引发剂的存在下，原子转移自由基环化（ATRC）成为还原剂。
• Radical cyclisation reactions involving phosphonyl radicals: the use of phosphites and phosphine oxides as alternatives to tributyltin hydride
  作者：Jenny M Barks、Bruce C Gilbert、Andrew F Parsons、Bala Upeandran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00370-7

  日期：2001.4

  Free radical cyclisation of a variety of 1,6-dienes using CCl4 in the presence of diethyl phosphite or diphenylphosphine oxide has been investigated. These reactions involve addition of the trichloromethyl radical to the diene followed by a 5-exo-trig cyclisation reaction. The resultant cyclic primary radical can abstract a chlorine atom from CCl4 or alternatively, abstract a hydrogen atom from the

  已经研究了在亚磷酸二乙酯或二苯膦氧化物的存在下使用CCl 4对各种1,6-二烯进行自由基环化。这些反应包括加入三氯甲基自由基的二烯，随后5-外型- trig的环化反应。所得的环状伯基团可以从CCl 4中提取氯原子，或者从溶剂或有机磷化合物中提取氢原子。