N,N-Diphenacyltosylamid | 80884-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diphenacyltosylamid
• 英文别名: N,N-Diphenacyl-p-toluolsulfonamid；N,N-diphenacyl-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N,N-diphenacylbenzenesulfonamide
• CAS: 80884-48-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: OOAVWISYXIDRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diphenacyltosylamid 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S*,6R*)-2,6-diphenyl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 sodium p-toluenesulfonamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到N,N-Diphenacyltosylamid
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Cyclisierung von ?3-Aza-1,5-dicarbonylverbindungen?

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900010

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Indium-mediated regioselective mono-allylation of 1,5-dicarbonyl compounds and dehydrative cyclization to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones and 3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazines
  作者：Sung Hwan Kim、Sangku Lee、Se Hee Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.022

  日期：2012.9

  An indium-mediated Barbier type mono-allylation of 1,5-dicarbonyl compounds and a subsequent acid-catalyzed dehydrative cyclization afforded 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones and 3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Morpholines and 1,4-Oxathianes by Intramolecular Reductive Etherification of 1,5-Diketones
  作者：Santosh J. Gharpure、Dandela Anuradha、Jonnalagadda V. K. Prasad、Pidugu Srinivasa Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201403294

  日期：2015.1

  A simple and efficient, Lewis acid catalysed reductive etherification strategy for the stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted morpholines and 1,4-oxathianes starting from readily available 1,5-diketones has been developed. The strategy is used in the total synthesis of morpholine-based natural products (±)-chelonin A and formal total synthesis of (±)-chelonin C.

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。
• Untersuchungen zur Cyclisierung von ?3-Aza-1,5-dicarbonylverbindungen?
  作者：Herbert Bartsch、Gerhard Haubold

  DOI：10.1007/bf00900010

  日期：1981.12