trans carbethoxy-1 octahydro-1,2,3,6,7,8,9,10-4H-pyrido<1,2-a>pyridine | 16100-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: trans carbethoxy-1 octahydro-1,2,3,6,7,8,9,10-4H-pyrido<1,2-a>pyridine
• 英文别名: ethyl (1RS,9aSR)-octahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate；trans-ethyl lupinate；ethyl epi-lupinate；(+/-)-epilupininoic acid ethyl ester；(+/-)-Epilupininsaeure-aethylester；ethyl (1R,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 16100-91-7；28270-22-6；57885-49-1；57885-50-4；91690-85-6；106402-28-2；106402-29-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: JKUNUQURZXELIN-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans carbethoxy-1 octahydro-1,2,3,6,7,8,9,10-4H-pyrido<1,2-a>pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子环化合成(±)-羽扇豆碱和(±)-羽扇豆碱的新策略

  摘要：

  (±)-羽扇豆碱和 (±)-epilupinine 已经从市售的 6-戊内酰胺开始制备。该合成路线涉及基于α-亚磺酰基碳负离子的环化的优点。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067027
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 镍 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 trans carbethoxy-1 octahydro-1,2,3,6,7,8,9,10-4H-pyrido<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  β-Enaminoestersbicycliques：合成及还原立体异构体。加入异维他命醇，曲沙米啶，羽扇豆碱等

  摘要：

  官能化的N-烷基-β-烯胺酸酯是氮桥双环β-烯胺酸酯的前体。通过β-烯氨基酯的分子内烷基化或通过β-烯氨基酯的热解来制备化合物。化合物的立体特异性还原热控制引线下双环β氨基酯，，或它们是天然氨基醇等lupinine的良好前体或isoretronecanol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85128-0

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (-)-Lupinine and (+)-Epilupinine via α-Sulfinyl Ketimine. Stereocontrolled Reduction of β-Sulfinyl Enamines
  作者：Duy H. Hua、Shou Wu Miao、Ana A. Bravo、Dolores J. Takemoto

  DOI：10.1055/s-1991-26620

  日期：——

  (-)-Lupinine and (+)-epilupinine [(1R,9aR)- and (1S, 9aR)-octahydro-1-hydroxymethyl-2H-quinolizine] were synthesized from (+)-2,3,4,5-tetrahydro-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]pyridine (4) in five steps. The intermediate, 3,4,6,7,8,9-hexahydro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2H-quinolizine (7), was stereoselectively reduced with cerium(III) chloride heptahydrate and sodium borohydride to give predominantly C-9a-R isomers, (9aR)-octahydro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2H-quinolizines.

  (-)-Lupinine 和 (+)-epilupinine [(1R,9aR)- 和 (1S,9aR)-八氢-1-羟甲基-2H-喹嗪]通过五步反应从 (+)-2,3,4,5-四氢-6-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜甲基]吡啶 (4) 合成得到。中间体，3,4,6,7,8,9-六氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪 (7)，经铈(III)氯化物七水合物和硼氢化钠选择性还原，主要得到 C-9a-R 异构体，即 (9aR)-八氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪。
• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。
• Additon of metallo enolates to 1-acylpyridinium salts. A short synthesis of (±)- -lupinine
  作者：Daniel L Comins、Jack D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84491-3

  日期：——

  A synthesis of (±)--lupinine was accomplished via the addition of the zinc enolate of ethyl 5-chlorovalerate to 1-(methoxycarbonyl)-4-trimethylstannylpyridinium chloride.

  通过将5-氯戊酸乙酯的烯醇锌添加到氯化1-（甲氧基羰基）-4-三甲基锡基吡啶鎓中来完成（±）-羽扇豆碱的合成。
• Haddad, Mansour; Celerier, Jean Pierre; Haviari, Gjergj, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1251 - 1260
  作者：Haddad, Mansour、Celerier, Jean Pierre、Haviari, Gjergj、Lhommet, Gerard、Dhimane, Hamid、at al.

  DOI：——

  日期：——
• Winterfeld; Augstein, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 863,865
  作者：Winterfeld、Augstein

  DOI：——

  日期：——