S-(o-methylphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine | 53897-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(o-methylphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine
• 英文别名: S-o-Tolyl-S-phenyl-N-p-tolylsulfonyl-sulfilimin；(NZ)-4-methyl-N-[(2-methylphenyl)-phenyl-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 53897-89-5；59345-35-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 369.508
• InChiKey: OCEOKSRLEDBGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(o-methylphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine 在 硫酸 作用下， 生成 o-Methyldiphenylsulphilimin
  参考文献：
  名称：

  光学活性邻位取代的二苯基亚硫亚胺及其相关化合物的合成，立体化学和圆二色性

  摘要：

  通过在1-薄荷醇和酰胺阴离子的存在下使相应的硫化物与次氯酸叔丁酯反应，容易合成旋光的邻位取代的二苯基N-取代的亚硫亚胺。（ - ） - N- p -Tolylsulphonylsulphilimines（1，2中得到的转化为）相应的（ - ） - N -未取代的sulphilimines（8，9）通过用浓硫酸处理它们。当（-）- S- o-茴香基S-苯基N-（未取代）硫亚胺（8）用酰化剂或丙烯腈处理，制备了相应的旋光性（-）-N-取代的亚硫亚胺，其在硫中完全保留。通过将其转化为（+）-S- o-茴香基亚砜（17）来确定（-）- S- o-茴香基S-苯基N-对甲苯磺酰基磺酰亚胺（1）的绝对构型。（-）- o-取代的二芳基ulphilimiimines的CD曲线在约270-285 nm处表现出负的棉花效应，这归因于（S通过与类似亚砜的比较在硫上的构型。硫亚胺的亚氨基上的取代基对CD的行为没有明

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80159-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯硫醚 、 sodium p-toluenesulfonamide 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 L-薄荷醇 作用下， 生成 S-(o-methylphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  保持构型的锍盐的三配位硫原子的亲核取代。酰胺阴离子取代的不同立体化学

  摘要：

  在 l-薄荷醇的存在下简单处理邻甲氧基苯基苯硫醚和次氯酸叔丁酯的混合物，然后是酰胺阴离子，以中等产率获得光学活性的 N-取代的 S-（邻甲氧基苯基）-S-苯基亚硫亚胺. 尽管发现一些硫亚胺（N-甲苯磺酰基-、N-苯甲酰基-和 N-（氯乙酰基）硫亚胺）在硫原子周围富含 S-构型，但其他（N-（二氯乙酰基）-、N-（三氯乙酰基） )- 和 N-(三氟乙酰基) 硫亚胺) 被发现在硫原子周围富含 R 构型。在用对甲苯磺酰胺、苯甲酰胺和氯乙酰胺阴离子置换初始形成的 l-薄荷氧基锍盐的硫原子上的 l-薄荷氧基时，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1934

文献信息

• Synthesis of Sulfilimines via Multicomponent Reaction of Arynes, Sulfamides, and Thiosulfonates
  作者：Pei Xie、Yating Zheng、Yuping Luo、Jinyun Luo、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02217

  日期：2023.8.25

  In this work, a facile and efficient method for the synthesis of sulfilimines through multicomponent reaction of arynes, sulfamides, and thiosulfonates was developed. A variety of structurally diverse substrates and functional groups were very compatible in the reaction, giving the corresponding sulfilimines in good to high yields. This protocol could be conducted on a gram scale, and the product was

  在这项工作中，开发了一种通过芳炔、磺酰胺和硫代磺酸盐的多组分反应合成硫亚胺的简便有效的方法。各种结构多样的底物和官能团在反应中非常相容，从而以良好到高的产率产生相应的硫亚胺。该方案可以在克规模上进行，并且产物很容易转化为硫化物和亚砜亚胺。机理研究表明，原位生成的次磺酰胺是该反应的关键中间体。
• Free sulfilimines. 5. Preparation and physical and chemical properties of "free" sulfilimines
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tetsuo Omata、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1021/jo00872a013

  日期：1976.5
• MORIYAMA M.; OAE S.; NUMATA T.; FURUKAWA N., CHEM. AND IND. <CHIN-AG>, 1976, NO 4, 163-164
  作者：MORIYAMA M.、 OAE S.、 NUMATA T.、 FURUKAWA N.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIMURA TOSHIAKI; OMATA TETSUO; FURUKAWA NAOMICHI; OAE SHIGERU, J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 10, 1728-1733
  作者：YOSHIMURA TOSHIAKI、 OMATA TETSUO、 FURUKAWA NAOMICHI、 OAE SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, stereochemistry, and circular dichroism of optically active o-substituted diphenyl sulphilimines and related compounds
  作者：Masaru Moriyama、Toshiaki Yoshimura、Naomichi Furukawa、Tatsuo Numata、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80159-7

  日期：1976.1

  (−)-S-o-anisyl S-phenyl N-(unsubstituted) sulphilimine (8) was treated with acylating agents or acrylonitrile, the corresponding optically active (−)-N-substituted sulphilimines were prepared with complete retention at sulphur. The absolute configuration of (−)-S-o-anisyl S-phenyl N-p-tolylsulphonylsulphilimine (1) was determined by converting it to (+)-S-o-anisyl sulphoxide (17). CD curves of (−)-o-substituted

  通过在1-薄荷醇和酰胺阴离子的存在下使相应的硫化物与次氯酸叔丁酯反应，容易合成旋光的邻位取代的二苯基N-取代的亚硫亚胺。（ - ） - N- p -Tolylsulphonylsulphilimines（1，2中得到的转化为）相应的（ - ） - N -未取代的sulphilimines（8，9）通过用浓硫酸处理它们。当（-）- S- o-茴香基S-苯基N-（未取代）硫亚胺（8）用酰化剂或丙烯腈处理，制备了相应的旋光性（-）-N-取代的亚硫亚胺，其在硫中完全保留。通过将其转化为（+）-S- o-茴香基亚砜（17）来确定（-）- S- o-茴香基S-苯基N-对甲苯磺酰基磺酰亚胺（1）的绝对构型。（-）- o-取代的二芳基ulphilimiimines的CD曲线在约270-285 nm处表现出负的棉花效应，这归因于（S通过与类似亚砜的比较在硫上的构型。硫亚胺的亚氨基上的取代基对CD的行为没有明