N,N'-terephthalylidenebis(m-toluidine) | 100626-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-terephthalylidenebis(m-toluidine)
• 英文别名: N,N'-(p-Phenylendimethylen)-di-m-toluidin；N,N'-(1,4-Phenylenedimethylidyne)DI-M-toluidine；N-(3-methylphenyl)-1-[4-[(3-methylphenyl)iminomethyl]phenyl]methanimine
• CAS: 100626-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: NXPCFNXVTJNYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 N,N'-terephthalylidenebis(m-toluidine) 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到tetrabenzyl 1,4-phenylenebis(N-m-metylphenylaminomethane)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲酸席夫碱加入二烷基或二芳基亚磷酸酯时的立体化学行为

  摘要：

  摘要 亚磷酸二烷基酯（或二芳基）与 N-烷基对苯二甲酸席夫碱的加成仅产生内消旋形式，但对 N-芳基对苯二甲酸席夫碱的加成取决于芳基的取代基。为了找出这种现象的原因，需要进行半经验计算。

  DOI：

  10.1080/104265090508172
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 3-甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-terephthalylidenebis(m-toluidine)
  参考文献：
  名称：

  将亚磷酸二甲酯添加到 N,N'-二烷基-和-二芳基对苯二亚胺及其立体化学与其他类似物的行为相反

  摘要：

  图形摘要摘要 将亚磷酸二甲酯添加到 N,N'-对苯二甲叉-烷基-（或芳基-）胺中以中等产率生成新的 1,4-亚苯基-双-（N-烷基氨基甲基）-膦酸四甲酯。通过 NMR 研究了这些反应的立体化学行为，证明这些反应导致形成比例为 1:1 到 1:2 的两种可能的非对映体形式。考虑到先前研究的亚磷酸二乙酯、亚磷酸二酯和二苯基酯添加到对苯二甲亚胺中的非对映选择性高达 100%，这是出乎意料的。尝试使用半经验和 DFT 计算来为该现象找到合理的解释。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1091825

文献信息

• Addition of di-(trimethylsilyl)phosphite to<i>N</i>,<i>N</i>′-dialkyl terephthalic schiff bases: Synthesis of 1,4-phenylene-bis- (aminomethyl)-phosphonic acids
  作者：Jarosław Lewkowski、Marek Dziȩgielewski

  DOI：10.1002/hc.20569

  日期：——

  The addition of di-(trimethylsilyl)phosphite to N,N′-terephthalylidene-alkyl-(or aryl-)amines resulted in 1,4-phenylene-bis-(N-alkylamino- methyl)-phosphonic acids in moderate yields. The stereochemical behavior of such reactions was studied, and NMR studies demonstrated that, for several examples, this reaction led to the exclusive formation of only one diastereomeric form. The investigation of the

  将二-（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯添加到 N,N'-对苯二亚甲基-烷基-（或芳基-）胺中以中等产率生成 1,4-亚苯基-双-（N-烷基氨基-甲基）-膦酸。研究了此类反应的立体化学行为，并且 NMR 研究表明，对于几个例子，该反应导致仅形成一种非对映体形式。对该酸的手性盐的研究鉴定了这对对映异构体。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:431–435, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20569
• The Stereochemical Behavior of Terephthalic Schiff Bases in Addition of Dialkyl or Diaryl Phosphites
  作者：Jarosław Lewkowski

  DOI：10.1080/104265090508172

  日期：2005.1.1

  Abstract Addition of dialkyl (or diaryl) phosphites to N-alkyl terephthalic Schiff bases led exclusively to a meso-form but addition to N-aryl terephthalic Schiff bases depended on the substituent of the aryl group. Semi-empirical calculations were involved to find the reason of this phenomenon.

  摘要 亚磷酸二烷基酯（或二芳基）与 N-烷基对苯二甲酸席夫碱的加成仅产生内消旋形式，但对 N-芳基对苯二甲酸席夫碱的加成取决于芳基的取代基。为了找出这种现象的原因，需要进行半经验计算。
• Addition of dimethyl phosphite to <i>N,N'</i>-dialkyl- and -diaryl terephthalaldimines and its stereochemistry contrary to behavior of other analogues
  作者：Jarosław Lewkowski、Anna Ignaczak、Rafał Karpowicz、Justyna Obiedzińska、Maria Rodriguez-Moya

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091825

  日期：2016.5.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The addition of dimethyl phosphite to N,N'-terephthalylidene-alkyl- (or aryl-) amines resulted in new tetramethyl 1,4-phenylene-bis-(N-alkylaminomethyl)-phosphonates in moderate yields. The stereochemical behavior of these reactions was studied by NMR, demonstrating that the reactions lead to the formation of both possible diastereomeric forms from 1:1 to 1:2 ratios. This

  图形摘要摘要 将亚磷酸二甲酯添加到 N,N'-对苯二甲叉-烷基-（或芳基-）胺中以中等产率生成新的 1,4-亚苯基-双-（N-烷基氨基甲基）-膦酸四甲酯。通过 NMR 研究了这些反应的立体化学行为，证明这些反应导致形成比例为 1:1 到 1:2 的两种可能的非对映体形式。考虑到先前研究的亚磷酸二乙酯、亚磷酸二酯和二苯基酯添加到对苯二甲亚胺中的非对映选择性高达 100%，这是出乎意料的。尝试使用半经验和 DFT 计算来为该现象找到合理的解释。