2-nitro-benzaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone | 7510-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-benzaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone
• 英文别名: 2-nitro-benzaldehyde-(4-nitro-phenylhydrazone)；2-Nitro-benzaldehyd-(4-nitro-phenylhydrazon)；(2-Nitro-benzaldehyd)-4-nitro-phenyl-hydrazon；(2-Nitro-benzyliden)-(4-nitro-phenylhydrazin)；o-Nitrobenzaldehyd-p-nitrophenylhydrazon；4-nitro-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 7510-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: VOBBFHNWDVKICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257.5-258.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-benzaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone 在 <(Py)2Ag>2Cr2O7 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Firouzabadi, H.; Seddighi, M.; Ahmadi, Z. Arab, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3385 - 3396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-nitro-benzaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Carre, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 140, p. 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of lead tetra-acetate. Part XVIII. Oxidation of aldehyde hydrazones: a new method for the generation of nitrilimines
  作者：W. A. F. Gladstone、J. B. Aylward、R. O. C. Norman

  DOI：10.1039/j39690002587

  日期：——

  of the isomeric 4-carbonitrile. Analogous nitrilimines have been similarly trapped during the oxidation of the p-nitrophenylhydrazones of benzaldehyde, propionaldehyde, benzoin, and benzil. Oxidations with lead tetrabenzoate, and with lead tetra-acetate in methanol, have also been carried out; they lead to azo-dibenzoates and azo-dimethyl ethers, respectively, and benzaldehyde phenylhydrazone also forms

  许多醛芳基hydr已被四乙酸铅氧化。在许多情况下，可以高收率分离出二酰基肼RCO·NH·NAcAr。如果采取了预防措施避免自氧化，则使用苯甲醛苯hydr，可以分离出产率高达27％的乙酸α-苯基偶氮苄基乙酸酯。已经获得的证据表明该化合物不是二酰基衍生物PhCO·NH·NAcPh或其他氧化产物的主要前体，而是通过腈亚胺PhC生成的。该1,3-偶极化合物已被丙烯腈截留，与少量异构体4-腈一起形成1,3-二苯基吡唑-5-腈。类似的腈亚胺在p的氧化过程中也被类似地捕获苯甲醛，丙醛，安息香和苯甲腈的-硝基苯基hydr。还已经进行了四苯甲酸铅和四乙酸铅在甲醇中的氧化。它们分别导致偶氮二苯甲酸酯和偶氮二甲醚，而苯甲醛苯hydr也形成了偶氮苯甲酸酯。
• Carre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1905, vol. <8> 6, p. 412
  作者：Carre

  DOI：——

  日期：——