6,6-dimethyl-9-(2-nitrophenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one | 537001-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,6-dimethyl-9-(2-nitrophenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-9-(2-nitrophenyl)-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• CAS: 537001-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₃
• 分子量: 339.354
• InChiKey: HSJGGAYRQSYATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 邻氨基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到6,6-dimethyl-9-(2-nitrophenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  以邻氨基苯甲酸为绿色催化剂，高效地一锅三组分合成[1,2,4]三唑并喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  据报道，在邻氨基苯甲酸为催化剂的情况下，通过一锅法将3-氨基，1,2,4-三唑与二甲酮和不同的芳族醛缩合来合成喹唑啉的简单，有效和方便的方法。反应。该方案的突出特点是无需色谱分离即可实现高收率，低成本和环保催化剂。在这一一锅反应中，邻氨基苯甲酸的两性离子起重要作用。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2896-5

文献信息

• Efficiency of NaHSO4 modified periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles as a new magnetically separable nanocatalyst in the synthesis of [1,2,4]triazolo quinazolinone/pyrimidine derivatives
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.112

  日期：2018.11

  mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of γ-Fe2O3 nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic-inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of γ-Fe2O3 magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally

  摘要 在核/壳亚苯基桥连的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米粒子 (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) 上固定化 NaHSO4 作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂，通过三个步骤成功制备：(i) γ-Fe2O3 纳米粒子的制备沉淀法，(ii) 在 γ-Fe2O3 磁性纳米粒子 (MNP) 表面合成具有苯基的有机-无机周期性介孔有机二氧化硅结构，以及 (iii) 最后将 NaHSO4 吸附在周期性介孔有机二氧化硅 (PMO) 网络上。N2 吸附-解吸等温线、XRD 和 TEM 的结果表明形成了均匀尺寸达 15 nm 的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米复合材料。评估了新催化剂在促进 [1,2, 4]三唑并喹唑啉酮/嘧啶衍生物作为重要的生物活性化合物。环保协议、高产率、反应时间短、催化剂的可重复使用性以及产品的简单快速分离是该程序的主要优点。
• Agar-entrapped sulfonated DABCO: Agelly acidic catalyst for the acceleration of one-pot synthesis of 1,2,4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives
  作者：Issa Mousazadeh Moghaddampour、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129336

  日期：2021.2

  After preparation and identification this new reagent is used as an efficient and environmentally safe catalyst for the preparation of 1, 2, 4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives. This method is accompanied with some superiorities such as, simple operation, mild and green conditions, use of low cost and non-hazardous natural material, short reaction times, easy preparation methods and

  在该项目中，将最近合成的基于 DABCO 的催化剂包埋在琼脂中以降低其水分敏感性，从而提高其稳定性和催化活性。经过制备和鉴定，这种新试剂可用作制备 1, 2, 4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的高效且环境安全的催化剂。该方法具有操作简单、条件温和绿色、使用成本低、无害的天然材料、反应时间短、制备方法简单、后处理简单等优点。制备的催化剂可以在所有研究的反应中多次重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• Preparation and characterization of a novel DABCO based tetra cationic ionic liquid as a reusable catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives under solvent-free condition
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127143

  日期：2020.2

  characterized using FT-IR, 1H NMR,13C NMR, TGA, and DTG analysis, and also pH-metric titration method. In continue, the efficiency of the prepared catalyst in the acceleration of the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives, is investigated. Simple experimental procedure, using available and low-cost starting materials for the preparation of the catalyst

  摘要 在目前的研究中，一种新的基于 DABCO 的四阳离子离子液体，配制成 [C4(H-DABCO)2][HSO4]4 很容易制备，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR、TGA 和 DTG 分析进行表征。 ，以及 pH 计量滴定法。接着，研究了制备的催化剂在加速合成 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪-三酮和 [1,2,4] 三唑并喹唑啉酮衍生物中的效率。实验程序简单，使用可用且低成本的起始原料制备催化剂，催化剂的可重复使用性，不使用色谱方法分离产物，反应时间短，分离收率高，无溶剂条件是最重要的特点本方法的。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。