2-(2-nitrophenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole | 5805-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-nitro-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole；5-(Hydroxy(oxido)amino)-2-(2-(hydroxy(oxido)amino)phenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 5805-47-0
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: LUPBTDLFUOLFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以45%的产率得到5-nitro-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Błaszczak-Swiatkiewicz, Katarzyna; Mikiciuk-Olasik, Elzbieta, Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 3, p. 451 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并咪唑 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  臭氧介导的苯并咪唑衍生物与二氧化氮的硝化产物分析：1-硝基苯并咪唑的形成并转化为苯并三唑。

  摘要：

  使用几种在苯部分具有吸电子或给电子取代基的苯并咪唑衍生物作为嘌呤碱的咪唑部分的模型，并研究了它们与二氧化氮和臭氧的硝化作用（所谓的共代硝化作用）。用AcOEt从反应混合物中提取产物，并分析其结构。鉴定出1-硝基苯并咪唑衍生物和意外的1-硝基苯并三唑衍生物。尽管1-硝基苯并咪唑衍生物的产率很低，但它们都是只能通过共代硝化才能获得的新化合物。推测通过1-硝基苯并咪唑形成苯并三唑，随后硝化成苯并三唑导致形成1-硝基苯并三唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.570

文献信息

• New strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazole derivatives with sodium perborate (SPB) as oxidant
  作者：Jun Yuan、Zhenjiang Zhao、Weiping Zhu、Honglin Li、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A novel strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazoles with sodium perborate (SPB) as oxidant under mild reaction condition is developed. Excellent chemoselectivity and broad substrate tolerance are the main advantages of this route.

  提出了在温和的反应条件下以过硼酸钠（SPB）为氧化剂合成2-苯基苯并咪唑的新方法。出色的化学选择性和广泛的底物耐受性是该途径的主要优势。
• Synthesis and preliminary evaluation of selected 2-aryl-5(6)-nitro- 1H-benzimidazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Aurelio Romero-Castro、Ismael León-Rivera、Laura Citlalli Ávila-Rojas、Gabriel Navarrete-Vázquez、Alejandro Nieto-Rodríguez

  DOI：10.1007/s12272-011-0201-5

  日期：2011.2

  In this study we report the synthesis and preliminary evaluation of a series of six 2-aryl-5(6)-nitro-1H-benzimidazole derivatives (1–6) as potential anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated against seven human neoplastic cell lines using the MTT assay. Compound 6 [2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5(6)-nitro-1H-benzimidazole] was the most active of the series, showing an IC50 of 28 nM against the A549

  在这项研究中，我们报告了一系列六种 2-芳基-5(6)-硝基-1H-苯并咪唑衍生物 (1-6) 作为潜在抗癌剂的合成和初步评估。使用 MTT 试验评估了对七种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。化合物 6 [2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5(6)-nitro-1H-benzimidazole] 是该系列中活性最强的，对 A549 细胞系的 IC50 为 28 nM。该化合物在非肿瘤性 HACAT 细胞中显示出选择性的体外细胞毒活性指数 (>700) (IC50 = 22.2 μM)。化合物 3 和 6 诱导细胞周期 S 期停滞，化合物 1-6 诱导 K562 细胞系凋亡。化合物 6 诱导聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 抑制活性作为潜在的作用机制。这些结果表明化合物 6 可能是一种有效的抗癌剂。
• Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole‐Ligated Diaryliodonium Salts
  作者：Yulia A. Vlasenko、Thomas J. Kuczmera、Nikita S. Antonkin、Rashid R. Valiev、Pavel S. Postnikov、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.202201001

  日期：2023.2.21

  Diaryliodonium salts are electrophilic arylation reagents in transition metal-catalyzed and transition metal-free reaction methods. Herein we present the application of azole-stabilized diaryliodonium salts with additional thiophene-2-yl-ligands as substrates for metal-free nucleophilic arylations. Besides their synthesis, we demonstrate their application in chemoselective nitrations, oxygenations

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。
• Benzimidazole derivatives: synthesis, leishmanicidal effectiveness, and molecular docking studies
  作者：Awais Shaukat、Hira M. Mirza、Amna H. Ansari、Masoom Yasinzai、Sohail Z. Zaidi、Sana Dilshad、Farzana L. Ansari

  DOI：10.1007/s00044-012-0375-5

  日期：2013.8

  Leishmanolysin GP63 is a zinc metalloprotease, expressed at the surface of Leishmania promastigotes. Studies on this protein are hindered as only a limited number of effective non-toxic inhibitors of this drug target are known. Present study describes the identification of a variety of 2-aryl- and 5-nitro-2-arylbenzimidazoles as new GP63 inhibitors. All the compounds were tested for in vitro activity against the promastigote form of Leishmania major and showed very good activity. 2-(Thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole (19) and 2-(1H-indol-3-yl)-5-nitro-1H-benzimidazole (34) with IC50 value of 0.62 mu g/mL were identified as lead of this library. Molecular docking studies were performed on binding site of GP63 to study the binding mode of compounds. The results of both in vitro and in silico studies clearly indicated that benzimidazoles may serve as new drug candidates in the combat against leishmaniasis.
• Rao; Ratnam, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1959, # 49, p. 193,195, 196
  作者：Rao、Ratnam

  DOI：——

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