methylbenzodithiazolyl radical | 90332-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methylbenzodithiazolyl radical
• 英文别名: 5-methyl-1,3,2-benzodithiazol-2-yl
• CAS: 90332-51-7
• 化学式: C₇H₆NS₂
• 分子量: 168.263
• InChiKey: UZAGVACNVMOZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylbenzodithiazolyl radical 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并-1,3,2-二噻唑-2基及其衍生物与对氨基苯并二氨基甲烷的高导电性电荷转移络合物

  摘要：

  苯并-1,3,2-二噻唑-2-基及其衍生物与四氰基喹二甲烷形成电荷转移配合物; 它们的粉末电导率高达3Ω –1 / cm。

  DOI：

  10.1039/c39840000573
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-3,4-二硫酚 在 磺酰氯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 银 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methylbenzodithiazolyl radical
  参考文献：
  名称：

  Structure and magnetic properties of a sulfur–nitrogen radical, methylbenzodithiazolyl

  摘要：

  甲基苯并二噻唑基自由基 MeC6H3S2N˙ (MBDTA) 的 X 射线晶体结构揭示其在固态中形成规则间距的 π-堆叠模式；可变温度磁学研究表明，其磁化率在 140 K 时通过一个宽阔的最大值，表明该有机自由基具有异常强的反铁磁耦合，且具备扩展的磁相互作用。其行为可以被建模为 S = 1/2 离子的二维海森堡平方格子，J = -72 K。

  DOI：

  10.1039/b004992l

文献信息

• Structure and magnetic properties of a sulfur–nitrogen radical, methylbenzodithiazolyl
  作者：Gordon D. McManus、Jeremy M. Rawson、Neil Feeder、Fernando Palacio、Patricia Oliete

  DOI：10.1039/b004992l

  日期：——

  An X-ray crystal structure of the methylbenzodithiazolyl radical MeC6H3S2N˙, MBDTA, reveals that it forms a regularly spaced π-stack motif in the solid state; variable temperature magnetic studies show that the susceptibility passes through a broad maximum at 140 K indicative of exceptionally strong antiferromagnetic coupling for an organic radical possessing extended magnetic interactions. Its behaviour can be modelled as a two-dimensional Heisenberg square lattice of S = 1/2 ions with J = −72 K.

  甲基苯并二噻唑基自由基 MeC6H3S2N˙ (MBDTA) 的 X 射线晶体结构揭示其在固态中形成规则间距的 π-堆叠模式；可变温度磁学研究表明，其磁化率在 140 K 时通过一个宽阔的最大值，表明该有机自由基具有异常强的反铁磁耦合，且具备扩展的磁相互作用。其行为可以被建模为 S = 1/2 离子的二维海森堡平方格子，J = -72 K。
• Highly conducting charge transfer complexes of benzo-1,3,2-dithiazol -2yl and its derivatives with teracyanoquinodimethane
  作者：Gotthelf Wolmershäuser、Martin Schnauber、Thomas Wilhelm

  DOI：10.1039/c39840000573

  日期：——

  Benzo-1,3,2-dithiazol-2yl and its derivatives form charge transfer complexes with tetracyanoquinodimethane; their powder conductivities are as high as 3Ω–1/cm.

  苯并-1,3,2-二噻唑-2-基及其衍生物与四氰基喹二甲烷形成电荷转移配合物; 它们的粉末电导率高达3Ω –1 / cm。
• Electron spin resonance spectroscopy, stability and spin-probe properties of dithiazolyl, dithiadiazolyl, benzodithiazolyl and disulphenimidyl free radicals
  作者：Stephen R. Harrison、Roger S. Pilkington、Leslie H. Sutcliffe

  DOI：10.1039/f19848000669

  日期：——

  4-dithiadiazol-2-yl, 1,3,2-benzodithiazol-2-yl and dibenzenesulphenimidyl free radicals, both in solution and in rigid matrices. The powder spectra were analysed to give values for the anisotropic g-factors and hyperfine coupling constants, and, in turn, these results were used by means of a simple e.s.r. tumbling theory to calculate radical radii from low-temperature fluid e.s.r. spectra. A simple correction

  对1,3,2-二噻唑-2-基，1,3,2,4-二噻二唑-2-基，1,3,2-苯并噻唑-2-基和二苯磺酰亚氨基的esr光谱进行了比较研究。溶液和刚性基质中的自由基。分析粉末光谱以给出各向异性g因子和超精细偶合常数的值，然后，这些结果通过简单的esr翻滚理论用于根据低温流体esr光谱计算自由基半径。一个简单的校正被纳入该理论，以包括“滑动”旋转的贡献。氮各向同性偶合常数的值为自由基的电子和空间结构提供了有用的指导。结果表明，1,3,2-二噻唑-2-基具有最大的自旋探针潜力。
• On the Design of Radical-Radical Cocrystals
  作者：Mitchell A. Nascimento、Elodie Heyer、Joshua J. Clarke、Hugh J. Cowley、Antonio Alberola、Nadia Stephaniuk、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1002/anie.201812132

  日期：2019.1.28

  (DSDA) radicals to form close contacts to electronegative groups. This is exemplified through the preparation and structural characterization of three sets of radical cocrystals; the 2:2 cocrystal [PhCNSSN]2[MBDTA]2 (4) [MBDTA=methyl benzodithiazolyl] and the 2:1 cocrystals [C6F5CNEEN]2[TEMPO] (E=S, 5; E=Se, 6). In 4 the two types of radical are linked via bifurcated inter‐dimer δ+S⋅⋅⋅Nδ− interactions

  自由基-自由基共晶的形成是设计有机亚铁的重要一步。我们描述了一种通过识别和实施定义良好的超分子合成子来生成自由基-自由基共晶体的简单方法，超分子合成子有利于共结晶而不是相分离。在本文中，我们实现了二噻二唑基（DTDA）和二烯二唑基（DSDA）自由基的E-E键（E = S，Se）的结构导向相互作用，以形成与负电基团的紧密接触。这可以通过三组自由基共晶的制备和结构表征得到例证。2：2共晶体[PhCNSSN] 2 [MBDTA] 2（4）[MBDTA =甲基苯并二噻唑基]和2：1共晶体[C 6 F5 CNEEN] 2 [TEMPO]（E ＝ S，5； E ＝ Se，6）。在4这两种类型的基团经由连接分叉间二聚体δ+ S⋅⋅⋅N δ-相互作用而5和6显示出一组五个中心δ+ E⋅⋅⋅O δ-触点（E = S，硒）。
• Exploring through-bond and through-space magnetic communication in 1,3,2-dithiazolyl radical complexes
  作者：Dominique Leckie、Nadia T. Stephaniuk、Ana Arauzo、Javier Campo、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c9cc04271g

  日期：——

  methyl-benzodithiazolyl radical (MBDTA) with M(hfac)2 complexes (M = Mn, Co, Zn) affords the complexes M(hfac)2(MBDTA)2. Strong antiferromagnetic exchange interactions are observed between M(II) ions and the two S = 1/2 radicals (M = Mn, Co), whereas weak antiferromagnetic interactions are observed between radicals when using the diamagnetic Zn(II) ion. Strong intermolecular exchange coupling is also evident

  甲基-苯并二噻唑基（MBDTA）与M（hfac）2配合物（M = Mn，Co，Zn）的反应提供了配合物M（hfac）2（MBDTA）2。在M（II）离子与两个S = 1/2自由基（M = Mn，Co）之间观察到强反铁磁交换相互作用，而在使用抗磁性Zn（II）离子时在自由基之间观察到弱的反铁磁相互作用。Mn（hfac）2（MBDTA）2中也存在明显的分子间交换耦合，这归因于Co和Zn衍生物不存在的MBDTA自由基之间的π* –π *接触。