(S)-3-<1-oxo-2-(but-3-enyl-1-oxy)>-4-benzyl-2-oxazolidinone | 197721-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-<1-oxo-2-(but-3-enyl-1-oxy)>-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-but-3-enyloxyacetyl-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-but-3-enoxyacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 197721-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: NEDVFUDLYJBFEM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<1-oxo-2-(but-3-enyl-1-oxy)>-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-Δ5,6-oxonene
  参考文献：
  名称：

  六至九元氧杂环的对映选择性构建的不对称醛醇环封闭复分解策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716688
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)acetic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-<1-oxo-2-(but-3-enyl-1-oxy)>-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• [EN] CARBOXYLIC ACID SUBSTITUTED OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS PPAR-ALPHA AND -GAMMA ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLE SUBSTITUES PAR DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS PPAR-ALPHA ET GAMMA DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002092084A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R7 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R7如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。该化合物可用于治疗糖尿病等疾病。
• Novel substituted oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040157898A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 to R 8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)1的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗糖尿病等疾病。
• CARBOXYLIC ACID SUBSTITUTED OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS PPAR-ALPHA AND -GAMMA ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1392295B1

  公开（公告）日：2006-05-31