N-(cyclohexylmethylidene)methanamine N-oxide | 89332-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethylidene)methanamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-1-cyclohexyl-N-methylmethanimine oxide；C-cyclohexane-N-methylnitrone；C-cyclohexyl-N-methylnitrone；1-cyclohexyl-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 89332-91-2；103558-98-1；103558-99-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: UMWGUEYWDBNEII-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-49.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  310.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethylidene)methanamine N-oxide 在 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到N-methylthiocyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thioamides from aldonitrones utilizing thiocarbonyl transfer reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99813-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 环己烷基甲醛 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(cyclohexylmethylidene)methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Sulfonamides via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pentafluorophenyl Vinylsulfonate

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a variety of nitrones to pentafluorophenyl (PFP) vinylsulfonate is described. The transformation produces stable "reversed" cycloadducts of unprecedented stereo- and regioselectivity. Subsequent amine displacement of the PFP moiety furnished functionalized sulfonamide products in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0347388

文献信息

• (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Cations with Nitrones: Diastereoselective Access to 1,2-Oxazinanes
  作者：Marie Cordier、Alexis Archambeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00617

  日期：2018.4.20

  Oxyallyl cations are prepared in situ from readily available α-tosyloxy ketones and act as transient electrophilic partners in (3 + 3) cycloaddition with nitrones. Under mild conditions, this method provides a chemoselective and diastereoselective route to polysubstituted 1,2-oxazinanes. A stepwise process is proposed to rationalize the diastereoselectivity of this transformation.

  由容易获得的α-甲苯磺酰氧基原位制备羟基烯丙基阳离子，并在与硝酮的（3 + 3）环加成中充当瞬态亲电子伙伴。在温和的条件下，该方法为多取代的1,2-恶嗪酮提供了化学选择性和非对映选择性的途径。提出了逐步处理以合理化此变换的非对映选择性。
• Preparation of vicinal N-alkylamino alcohols via acylation-rearrangement of nitrones followed by hydride reduction
  作者：Robert M. Coates、Clark H. Cummins

  DOI：10.1021/jo00359a002

  日期：1986.5
• A convenient synthesis of nitrones by N-alkylation of O-trimethylsilyloximes
  作者：Norman A. Lebel、N. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98726-4

  日期：1985.1
• Photoredox-catalyzed cross-coupling of N-indolylacetic acids with nitrones: Access to indole-N-ethylamines
  作者：Na He、Yingying Yang、Zhi Qiao、Fan Zhu、Jun Lin、Xizhong Song、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154712

  日期：2023.9