(E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacrylic acid | 94307-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)-2-phenylpropenoic acid；(E)-3-naphthalen-2-yl-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 94307-49-0；78427-46-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: BDFDBVOEAHRARQ-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  430.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 2）-H键活化形成Pd催化的脱氢芳基-芳基键：有效合成[3,4]-熔融吲哚

  摘要：

  开发了Pd（0）催化的容易获得的邻溴代苯甲酰苯胺的双环化反应，导致应变的[3,4]稠合的吲哚。该反应通过一个高度有序的过程进行，该过程涉及关键的碳pal触，1,4-Pd迁移和C（sp 2）–H官能化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol503442n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-萘甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00386a022

文献信息

• Hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Hormoz Mazdiyasni、James H. Holms、James D. Ratajczyk、Richard D. Dyer、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00386a022

  日期：1987.3

  selection of more potent hydroxamic acid inhibitors, a simple hypothesis about the nature of enzyme-inhibitor binding was devised. In this hypothesis, the structures of compounds were matched to a proposed geometry of arachidonic acid when bound to the enzyme. Compounds that match best without extending into disfavored regions were predicted to be the best inhibitors. Three series of hydroxamates selected

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。
• Lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0199153A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Compounds of the formula where X is selected from hydrogen, C1 to C22 alkyl or alkenyl, or an electron withdrawing group; n =0 or 1 and m=0, 1, 2 or 3; but n and m are not 0 simultaneously; R1 and R2 independently are hydrogen, C1 to C6 alkyl, an electron withdrawing group, or R4; R3 is H, C1 to C6 alkyl or cycloalkyl, or R4; and R4 independently at each occurrence, has the formula where Y is hydrogen or an electron withdrawing group; and wherein M is a pharmaceutically acceptable cation, are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes.

  式中X选自氢、C1至C22烷基或烯基或电子僻取基团；n＝0或1和m＝0、1、2或3；但n和m不同时为0；R1和R2独立地为氢、C1至C6烷基、电子僻取基团或R4； R3 是 H、C1 至 C6 烷基或环烷基，或 R4；以及 R4 在每次出现时独立地具有如下式 Y 是氢或取电子基团；其中 M 是药学上可接受的阳离子，它们是脂氧合酶的强效抑制剂。
• Enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of α-arylcinnamic acids and synthesis of (S)-equol
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Yan-Bo Yu、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.118

  日期：2012.7

  By using iridium catalyst based on chiral spiro phosphine-oxazoline ligands, the hydrogenation of alpha-arylcinnamic acids was accomplished under ambient pressure and low catalyst loading (as low as 0.01 mol %), providing useful 2,3-diarylpropionic acids in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). A catalytic enantioselective synthesis of (S)-equol with the present hydrogenation reaction as a key step was accomplished starting from commercially available starting materials in six steps with 48.4% overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maccarone, Emanuele; Mamo, Antonino; Perrini, Giancarlo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 395 - 398
  作者：Maccarone, Emanuele、Mamo, Antonino、Perrini, Giancarlo、Torre, Michele

  DOI：——

  日期：——
• US4608390A
  申请人：——

  公开号：US4608390A

  公开（公告）日：1986-08-26