5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene-2-carbonyl chloride | 204512-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)thiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 204512-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₂ClFO₃S₂
• 分子量: 394.875
• InChiKey: GNOWWJOFYWKSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene-2-carbonyl chloride 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-methyl-5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Thiophene derivatives

  摘要：

  这项发明涉及具有抗炎和镇痛活性的新噻吩衍生物，其通式为[I]：##STR1##其中R.sup.1为氢、卤素、氰基、取代的较低烷基、取代或未取代的较低烯基、酰基、硝基、取代或未取代的氨基、磺基、取代或未取代的磺胺基、含氮的杂环磺酰基、羟基、取代或未取代的杂环基，R.sup.2为取代或未取代的芳基，R.sup.3为取代或未取代的芳基，但要求当R.sup.1为氢、卤素或氰基时，R.sup.3为芳基，其取代物为从氨基、单（较低）烷基氨基、酰胺基、较低烷基（酰）氨基和磺胺基等组成的基团中选择的基团，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包括它们的药物组合物。

  公开号：

  US05571810A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylthio)phenyl]thiophene-2-carboxylic acid 在 五氯化磷 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279

文献信息

• NEW THIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0593761A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• US5571810A
  申请人：——

  公开号：US5571810A

  公开（公告）日：1996-11-05
• [EN] NEW THIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991019708A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) This invention relates to new thiophene derivatives having antiinflammatory and analgesic activities and represented by general formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, cyano, substituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, acyl, nitro, substituted or unsubstituted amino, sulfo, substituted or unsubstituted sulfamoyl, N-containing heterocyclic sulfonyl, hydroxy, substituted or unsubstituted heterocyclic group, R2 is substituted or unsubstituted aryl, and R3 is substituted or unsubstituted aryl, provided that R3 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of amino, mono(lower)-alkylamino, acylamino, lower alkyl(acyl)amino and sulfamoyl when R1 is hydrogen, halogen or cyano, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de thiophène possédant une activité anti-inflammatoire et analgésique et représentés par la formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène, halogène, cyano, alkyle inférieur substitué, alcényle inférieur substitué ou non substitué, acyle, nitro, amino substitué ou non substitué, sulfo, sulfamoyle substitué ou non substitué, sulfonyle hétérocyclique renfermant de l'azote, hydroxy, groupe hétérocyclique substitué ou non substitué, R2 est aryle substitué ou non substitué, et R3 est aryle substitué ou non substitué, à condition que R3 soit aryle substitué avec un ou des substituants choisis dans le groupe composé d'amino, mono-alkylamino (inférieur), acylamino, (acyle)amino alkyle inférieur et sulfamoyle lorsque R1 est hydrogène, halogène ou cyano, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des procédés pour leur préparation et une composition pharmaceutique les renfermant.
• Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.
  作者：Kiyoshi TSUJI、Katsuya NAKAMURA、Takashi OGINO、Nobukiyo KONISHI、Takashi TOJO、Takehiro OCHI、Nobuo SEKI、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.46.279

  日期：——

  A series of novel 5-substituted-2, 3-diarylthiophenes has been synthesized and found to be active in the rat adjuvant arthritis (AA) model and/or in the yeast-induced hyperalgesia (Randall-Selitto) assay. Among the compounds synthesized herein, 2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)thiophene (6a) exhibited the most potent activities on AA, collagen-induced arthritis (CIA) and the delayed-type hypersensitivity response to type II collagen. 5-Bromo-2-[4-(methylamino)phenyl]-3-[4-(methylsulfinyl)phenyl]thiophene (38) is also a potent inhibitor of AA, CIA, hyperalgesia and in vitro tumor necrosis factor-α production.

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。
• Thiophene derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05571810A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  This invention relates to new thiophene derivatives having antiinflammatory and analgesic activities and represented by the general formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, cyano, substituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, acyl, nitro, substituted or unsubstituted amino, sulfo, substituted or unsubstituted sulfamoyl, N-containing heterocyclicsulfonyl, hydoxy, substituted or unsubstituted heterocyclic group, R.sup.2 is substituted or unsubstituted aryl, and R.sup.3 is substituted or unsubstituted aryl, provided that R.sup.3 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of amino, mono(lower)-alkylamino, acylamino, lower alkyl(acyl)amino and sulfamoyl when R.sup.1 is hydrogen, halogen or cyano, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及具有抗炎和镇痛活性的新噻吩衍生物，其通式为[I]：##STR1##其中R.sup.1为氢、卤素、氰基、取代的较低烷基、取代或未取代的较低烯基、酰基、硝基、取代或未取代的氨基、磺基、取代或未取代的磺胺基、含氮的杂环磺酰基、羟基、取代或未取代的杂环基，R.sup.2为取代或未取代的芳基，R.sup.3为取代或未取代的芳基，但要求当R.sup.1为氢、卤素或氰基时，R.sup.3为芳基，其取代物为从氨基、单（较低）烷基氨基、酰胺基、较低烷基（酰）氨基和磺胺基等组成的基团中选择的基团，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包括它们的药物组合物。