2-(4-aminophenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 216483-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 4-[5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline；4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline
• CAS: 216483-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: IISCPMBBMUXMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噁二唑环的氮嘌呤：合成、光物理性质、光致变色和金属离子感应响应

  摘要：

  由水杨醛与含有 1,3,4-噁二唑环的各种芳香胺进行缩合反应，合成了新的氮嘌咪。使用 1,3-双（4-氨基苯氧基）-苯制备不含 1,3,4-噁二唑环的参比样品。通过 FTIR 和 1H NMR 波谱证实了化学结构。研究了在四氢呋喃、乙腈和 N，N-二甲基甲酰胺溶液中的吸收和光致发光性能。获得的氮嘌呤具有 240-420 nm 范围内的吸收带，并发射位于 340 和 600 nm 之间的紫色和/或蓝光。在 DMF 溶液中，其中一个样品从 ~ 382 nm 变为 442 nm，显示出与激发波长相关的发射特性。此外，在基本条件下，主吸收带的强度降低，出现一个新的条带（在 420 nm 处），伴随着颜色从无色变为黄色。最后，对新型氮嘌傌与 Cu2+、Co2+、Ag+、Ni2+、Sn2+、Zn2+ 和 Hg2+ 相互作用的光谱研究揭示了 Zn2+、Cu2+、Co2+ 和 Ag+ 离子的显著光谱变化和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116268
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲酰肼 在 吡啶 、 sodium hydrogen sulfide monohydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(4-aminophenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有三苯胺单元和（4-二甲基氨基苯基）-1,3,4-恶二唑侧基的新型蓝色荧光和高耐热性聚酰亚胺和聚（酰胺-酰亚胺）

  摘要：

  新的蓝色荧光芳族二胺2-（4,4'-二氨基-4''-三苯胺）-5-（4-二甲基氨基苯基）-1,3,4-恶二唑被合成。基于该二胺，通过溶液缩聚反应制备四种荧光酰亚胺型聚合物，聚酰亚胺和三种聚（酰胺-酰亚胺）。单体和聚合物的结构通过FTIR和NMR光谱表征。所述聚合物在有机溶剂中显示出良好的溶解性，并且具有高的热稳定性，如通过TGA测量所确定的，其分解温度高于380℃。通过使用耦合的TG / MS / FTIR技术研究了聚合物在惰性气氛中的热降解机理。光学性质通过紫外可见和荧光光谱法测定。聚合物在357–373 nm范围内显示出很强的吸收带，溶液中的蓝色荧光在423–469 nm范围内，低至中等的量子荧光产率在0.11至1.30％之间，斯托克斯位移值在77 nm左右。发现质子化影响聚合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.09.010

文献信息

• Chavan; Nirmal; Bhosale, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3919 - 3922
  作者：Chavan、Nirmal、Bhosale

  DOI：——

  日期：——
• Azomethines containing 1,3,4-oxadiazole ring: Synthesis, photophysical properties, halochromism and metal ions sensing responses
  作者：Corneliu Hamciuc、Mihaela Homocianu、Elena Hamciuc

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116268

  日期：2021.8

  New azomethines were synthesized by condensation reactions of salicylaldehyde with various aromatic amines containing 1,3,4-oxadiazole ring. A reference sample without the 1,3,4-oxadiazole ring was prepared using 1,3-bis(4-aminophenoxy)-benzene. The chemical structure was confirmed by FTIR and 1H NMR spectroscopy. The absorption and photoluminescence properties were investigated in tetrahydrofuran

  由水杨醛与含有 1,3,4-噁二唑环的各种芳香胺进行缩合反应，合成了新的氮嘌咪。使用 1,3-双（4-氨基苯氧基）-苯制备不含 1,3,4-噁二唑环的参比样品。通过 FTIR 和 1H NMR 波谱证实了化学结构。研究了在四氢呋喃、乙腈和 N，N-二甲基甲酰胺溶液中的吸收和光致发光性能。获得的氮嘌呤具有 240-420 nm 范围内的吸收带，并发射位于 340 和 600 nm 之间的紫色和/或蓝光。在 DMF 溶液中，其中一个样品从 ~ 382 nm 变为 442 nm，显示出与激发波长相关的发射特性。此外，在基本条件下，主吸收带的强度降低，出现一个新的条带（在 420 nm 处），伴随着颜色从无色变为黄色。最后，对新型氮嘌傌与 Cu2+、Co2+、Ag+、Ni2+、Sn2+、Zn2+ 和 Hg2+ 相互作用的光谱研究揭示了 Zn2+、Cu2+、Co2+ 和 Ag+ 离子的显著光谱变化和选择性。
• New blue fluorescent and highly thermostable polyimide and poly(amide-imide)s containing triphenylamine units and (4-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole side groups
  作者：Corneliu Hamciuc、Elena Hamciuc、Mihaela Homocianu、Alina Nicolescu、Gabriela Lisa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.010

  日期：2018.1

  A new blue fluorescent aromatic diamine, 2-(4,4′-diamino-4″-triphenylamine)-5-(4-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, is synthesized in several steps. Based on this diamine four fluorescent imide-type polymers, a polyimide and three poly(amide-imide)s, are prepared by solution polycondensation reactions. The structures of the monomers and polymers are characterized by FTIR and NMR spectroscopy. The

  新的蓝色荧光芳族二胺2-（4,4'-二氨基-4''-三苯胺）-5-（4-二甲基氨基苯基）-1,3,4-恶二唑被合成。基于该二胺，通过溶液缩聚反应制备四种荧光酰亚胺型聚合物，聚酰亚胺和三种聚（酰胺-酰亚胺）。单体和聚合物的结构通过FTIR和NMR光谱表征。所述聚合物在有机溶剂中显示出良好的溶解性，并且具有高的热稳定性，如通过TGA测量所确定的，其分解温度高于380℃。通过使用耦合的TG / MS / FTIR技术研究了聚合物在惰性气氛中的热降解机理。光学性质通过紫外可见和荧光光谱法测定。聚合物在357–373 nm范围内显示出很强的吸收带，溶液中的蓝色荧光在423–469 nm范围内，低至中等的量子荧光产率在0.11至1.30％之间，斯托克斯位移值在77 nm左右。发现质子化影响聚合物的光谱性质。