(E)-2-methylocta-2,7-dien-1-ol | 77350-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methylocta-2,7-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-methylocta-2,7-dien-1-ol
• CAS: 77350-77-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ADXOLFPSKYGPTG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylocta-2,7-dien-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-8-Bromo-7-methyl-octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  合成研究针对的是异硫氰酸A的拟议结构。

  摘要：

  利用Mn（III）/ Cu（II）介导的氧化自由基环化和亲核加成到（3-甲基戊二烯基）铁（1+）阳离子的方法，开发了拟议的异氰酸A结构的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b602700h
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以95%的产率得到(E)-2-methylocta-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成研究针对的是异硫氰酸A的拟议结构。

  摘要：

  利用Mn（III）/ Cu（II）介导的氧化自由基环化和亲核加成到（3-甲基戊二烯基）铁（1+）阳离子的方法，开发了拟议的异氰酸A结构的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b602700h

文献信息

• Synthesis of substituted pyridines and pyridazines via ring closing metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、José A. Basutto、John F. Bower、Panayiotis A. Procopiou、Amber L. Thompson

  DOI：10.1039/b904363b

  日期：——

  RCM can be used to make aromatic heterocycles, namely pyridines and, for the first time, pyridazines; the key step after RCM involves elimination of sulfinate to provide the aromatic system.

  RCM可用于制造芳香族杂环，即吡啶，并首次用于制备哒嗪；RCM之后的关键步骤涉及消除亚磺酸盐以提供芳族体系。
• Intramolecular Simmons−Smith Cyclopropanation. Studies into the Reactivity of Alkyl-Substituted Zinc Carbenoids, Effect of Directing Groups and Synthesis of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja907504w

  日期：2010.2.17

  explored. Substitution on the alkene and at the allylic position was well tolerated, providing the bicyclic products in high yields. Additionally, the IMSS reaction allowed a highly diastereoselective synthesis of a 5-3-5 fused tricycloalkane. These studies will have implications for the use of substituted carbenoids in cyclopropanation reactions and for directed cyclopropanation reactions as well as in

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted
• Construction of Enantioenriched Cyclic Compounds by Asymmetric Allylic Alkylation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Francesca Giacomina、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300971

  日期：2013.10

  A new approach to highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98 % ee) has been developed by using ω-ethylenic allylic substrates in a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis sequence. The starting compounds are synthetic equivalents of cyclic allylic substrates. The method is exemplified with both Cu and Ir catalysts, and chiral phosphoramidite ligands.

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。
• Synthesis of bicyclic ethers by a palladium-catalyzed oxidative cyclization-redox relay-π-allyl-Pd cyclization cascade reaction
  作者：Michaelyn C. Lux、Melissa L. Boby、Joshua L. Brooks、Derek S. Tan

  DOI：10.1039/c9cc03775f

  日期：——

  are of interest in probe and drug discovery. A palladium-catalyzed cascade reaction has been developed to provide efficient access to these scaffolds from readily available linear diene–diol substrates. A Pd redox-relay process is used strategically to transmit reactivity between an initial oxypalladative cyclization and a subsequent π-allyl-Pd cyclization at remote sites. The reaction affords a variety

  双环醚支架存在于多种天然产物中，并在探针和药物发现中引起人们的兴趣。已经开发了钯催化的级联反应，可以从容易获得的线性二烯-二醇底物中有效地获得这些支架。有策略地使用Pd氧化还原过程在远处的初始oxypalladative环化反应和随后的π-烯丙基-Pd环化反应之间传递反应性。该反应提供了多种双环醚支架，其对顺环融合具有完全非对映选择性。
• Synthetic studies directed toward the proposed structure for heteroscyphic acid A
  作者：Subhabrata Chaudhury、Shukun Li、William A. Donaldson

  DOI：10.1039/b602700h

  日期：——

  A route to the carbon skeleton of the proposed structure for heteroscyphic acid A was developed utilizing a Mn(III)/Cu(II) mediated oxidative free-radical cyclization and nucleophilic addition to (3-methylpentadienyl)iron(1+) cation.

  利用Mn（III）/ Cu（II）介导的氧化自由基环化和亲核加成到（3-甲基戊二烯基）铁（1+）阳离子的方法，开发了拟议的异氰酸A结构的碳骨架。