3-(5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one | 91527-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]chromen-2-one
• CAS: 91527-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 324.766
• InChiKey: WQDVHGGYPJKNJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82.2%的产率得到3-(5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3－2－2－2－烯基色铬2－1杂芳族衍生物的合成，表征及其作为抗炎剂的潜力

  摘要：

  通过使3- [3-（4-氯苯基）丙烯酰基] chromen-2-one和3- [3]反应合成了一系列新的含吡唑，异恶唑，恶嗪和噻嗪取代基的chromen-2-one -（3-甲氧基-苯基）-丙烯酰基] -chromen-2-one与各种环化剂，例如肼，苯肼，尿素和硫脲。所有合成化合物的结构均通过红外光谱确证，1H-NMR，质谱和元素分析数据。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，以100 mg / kg体重的剂量评估了所有新合成的化合物的抗炎活性。整个系列化合物均表现出中度至良好的抗炎活性，对参比药物布洛芬（100 mg / kg）的水肿形成抑制百分比范围为39.99至63.15，在第三小时显示出78.96％的抑制作用。化合物3a，3c和3d表现出良好的抑制活性，而化合物3b，3e，3f和3j在第三小时表现出中等抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1772

文献信息

• Synthesis and Characterization of Some Heteroaromatic Derivatives of 3-But-2-enoyl-chromen-2-one and Their Potential as Anti-inflammatory Agents
  作者：Priyanka Dixit、Avinash C. Tripathi、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1002/jhet.1772

  日期：2013.11

  mass spectroscopy, and elemental analysis data. All the newly synthesized compounds were evaluated for their anti‐inflammatory activity at a dose of 100 mg/kg body weight in carrageenan‐induced rat paw edema model. The entire series of the compounds exhibited moderate to good anti‐inflammatory activity, with the percentage inhibition of edema formation ranging from 39.99 to 63.15 against the reference

  通过使3- [3-（4-氯苯基）丙烯酰基] chromen-2-one和3- [3]反应合成了一系列新的含吡唑，异恶唑，恶嗪和噻嗪取代基的chromen-2-one -（3-甲氧基-苯基）-丙烯酰基] -chromen-2-one与各种环化剂，例如肼，苯肼，尿素和硫脲。所有合成化合物的结构均通过红外光谱确证，1H-NMR，质谱和元素分析数据。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，以100 mg / kg体重的剂量评估了所有新合成的化合物的抗炎活性。整个系列化合物均表现出中度至良好的抗炎活性，对参比药物布洛芬（100 mg / kg）的水肿形成抑制百分比范围为39.99至63.15，在第三小时显示出78.96％的抑制作用。化合物3a，3c和3d表现出良好的抑制活性，而化合物3b，3e，3f和3j在第三小时表现出中等抑制活性。
• A new efficient domino approach for the synthesis of coumarin-pyrazolines as antimicrobial agents targeting bacterial<scp>d</scp>-alanine-<scp>d</scp>-alanine ligase
  作者：Asha V. Chate、Ankita A. Redlawar、Giribala M. Bondle、Aniket P. Sarkate、Shailee V. Tiwari、Deepak K. Lokwani

  DOI：10.1039/c9nj00703b

  日期：——

  yields of products and column-free synthesis. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their antimicrobial activity. Among the synthesized compounds, namely 3-(5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one (5f) was found to be the most potent D-alanine-D-alanine ligase enzyme inhibitor, with an IC50 value 106 μM, and the compound 3-(5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-p

  D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（Ddl）的抑制可防止细菌的生长，这使得该酶成为紧急寻找新型有效抗菌药物的诱人且可行的靶标。在这项工作中，合成了一系列新型的香豆素连接的D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶吡唑啉抑制剂，并作为大肠杆菌DdlB连接酶的抑制剂进行了评估，以便使用环境友好的β-环糊精作为超分子靶向细菌的耐药菌株。催化剂通过一锅四组分合成在水中作为绿色反应介质。所有新合成的化合物均已通过元素分析和各种光谱学方法进行了表征。新方法具有值得注意的优点，包括后处理容易，反应时间短，产物的产率高和无柱合成。体外评估了合成的化合物的抗菌活性。在合成的化合物中，发现了3-（5-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-2 H-色烯-2-酮（5f）是最有效的D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶抑制剂，IC 50值为106μM，化合物3-（5-（p -甲苯基）-4,5-二氢-1- ħ吡唑-3-基）-2-
• Bismuth triflate: A highly efficient catalyst for the synthesis of bio-active coumarin compounds via one-pot multi-component reaction
  作者：Mahmoud. Abd El Aleem. Ali. Ali. El-Remaily

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60308-9

  日期：2015.7

  A series of coumarin-chalcone hybrid compounds and coumarins linked to pyrazoline was synthesized in good yield and short time using a simple and efficient method. This method involved the one-pot reaction of salicylaldehyde, an alpha-ketoester and an aromatic aldehyde (in the case of the coumarin-chalcone derivatives) in addition to hydrazine hydrate (in the case of the pyrazolyl coumarins) in the presence of a catalytic amount of bismuth triflate [Bi(OTf)(3), 5 mol%]. The synthesized compounds showed scavenging activity towards the free radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl. All compounds were characterized using IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.