2-氨基-1,9-二氢-9-(4-羟基-3-(羟基甲基)-2-丁烯基)-6H-嘌呤-6-酮 | 99776-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-1,9-二氢-9-(4-羟基-3-(羟基甲基)-2-丁烯基)-6H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 9-[3,3'-bis-(hydroxymethyl)-prop-2-enyl]guanine
• 英文别名: 9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl>guanine；9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]guanine；9-(4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-2-butenyl)guanine；2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-2-enyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 99776-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: XXQDQFMZLCTDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-prop-2-enyl bromide 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-1,9-二氢-9-(4-羟基-3-(羟基甲基)-2-丁烯基)-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  neplanocin A 新型开链类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  新的无环核苷类似物被设计和合成为 neplanocin A 的开链类似物。烯丙基溴与嘌呤碱使用碳酸铯的偶联提供了一系列新的无环核苷。评估了合成的化合物 Ia-II 对各种病毒（如 HIV、HSV-1、HSV-2 和 ECMV）的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500544578

文献信息

• Guanine derivative
  申请人：Astra Lakemedel Aktiebolag

  公开号：US04798833A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  Antivirally active compounds of the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## wherein m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, R.sub.a ' is (CH.sub.2).sub.p OH, NHCONH.sub.2 or COR.sub.a ", R.sub.a " is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, R.sub.b ' and R.sub.b " are independently selected from hydrogen or (CH.sub.2).sub.p OH, with the proviso that at least one of R.sub.b ' or R.sub.b " is hydrogen; or R.sub.b ' and R.sub.b " together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for treatment of virus infections.

  该公式代表的抗病毒活性化合物，其中A是，m为1或2，n为1或2，当n为2时m为1，当n为1时m为2，R.sub.a '为(CH.sub.2).sub.p OH，NHCONH.sub.2或COR.sub.a "，R.sub.a "为氢、羟基或氨基，p为1至4，R.sub.b '和R.sub.b "分别选择自氢或(CH.sub.2).sub.p OH，但至少其中一个为氢；或R.sub.b '和R.sub.b "一起构成额外的碳-碳键形成炔烃；或其生理上可接受的盐、几何或光学异构体；含有该化合物的药物制剂和治疗病毒感染的方法。
• Synthesis and biological activity of unsaturated carboacyclic purine nucleoside analogs
  作者：David R. Haines、Christopher K. H. Tseng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm00388a036

  日期：1987.5

  Two new carboacyclic nucleoside analogues, 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]adenine (6) and 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]guanine (5), modeled on the unsaturated carbocyclic nucleoside analogue neplanocin A (2), have been synthesized and tested for antiviral activity against HSV-2 and, in the case of 6, for activity against influenza and in vitro inhibition of S-adenosylhomocysteine

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它
• Derivatives of Guanine, process for their preparation and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0146516A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Antivirally active compounds of the formula wherein A is or wherein: m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, R'a is (CH2)pOH, NHCONH2 or COR"a, R"a is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, R'b and R" are independently selected from hydrogen or (CH2)pOH, with the proviso that at least one of R'b or R"b is hydrogen; or R'b and R"b together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds, methods for treatment of virus infections and the medical use of the compounds.

  式中A为 或 的抗病毒活性化合物 其中：m为1或2，n为1或2，其中n为2时m为1，n为1时m为2，R'a为(CH2)pOH、NHCONH2或COR "a，R "a为氢、羟基或氨基，p为1至4，R'b和R "独立地选自氢或(CH2)pOH，但R'b或R "b中至少有一个为氢；或R'b和R "b共同构成额外的碳-碳键以形成炔；或其生理上可接受的盐、几何或光学异构体；制备所述化合物的工艺、含有所述化合物的药物制剂、治疗病毒感染的方法以及所述化合物的医疗用途。
• NOVEL DERIVATIVES OF GUANINE
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0165289A1

  公开（公告）日：1985-12-27
• US4798833A
  申请人：——

  公开号：US4798833A

  公开（公告）日：1989-01-17