6,15-di-tert-butyl-9,18-dimethyl[3.3]metacyclopane-2,11-dione | 477254-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,15-di-tert-butyl-9,18-dimethyl[3.3]metacyclopane-2,11-dione
• 英文别名: 7,15-Ditert-butyl-17,18-dimethyltricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene-3,11-dione；7,15-ditert-butyl-17,18-dimethyltricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene-3,11-dione
• CAS: 477254-97-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₂
• 分子量: 404.593
• InChiKey: ABEZGMFPMOFVKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,15-di-tert-butyl-9,18-dimethyl[3.3]metacyclopane-2,11-dione 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl<2.2>metacyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羰从 [3.3]Cyclophane-2,11-diones 合成 [2.2]Cyclophanes 和 [3.2]Cyclophanes 的替代通用合成路线，以及 [3.2]Metacyclophanes 的结构研究

  摘要：

  [3.3] 环烷-2,11-二酮的光脱羰，很容易通过 TosMIC 偶联制备，以高产率提供 [2.2] 环烷。该方法还利用[3.2]环芳-2-酮的光化学反应以逐步方式进行这一事实，提供了[3.2]环芳-2-酮的通用合成方法。因此，可以从常见的前体 [3.3] 环烷-2,11-二酮制备一系列 [2.2] 环烷、[3.2] 环烷和 [3.3] 环烷。与 [3.3] 环芳烃的首选顺式几何结构形成鲜明对比的是，[3.2] 环芳烃采用反几何结构，并且通过变温 1 H NMR 光谱观察到芳环反转过程。在结晶状态下，尽管桥长不对称，但反[3.2]环芳烃的两个芳环几乎平行；

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2487::aid-ejoc2487>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-tert-butyl-2-methylbenzene 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,15-di-tert-butyl-9,18-dimethyl[3.3]metacyclopane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 601 部分：9-取代 [3.3]metacyclophane-2,11-diones 的合成和构象研究以及向相应 [3.3]metacyclophanes 的转化

  摘要：

  通过相应的 2,6-双(溴甲基)苯 (3) 与 2,6-双[2-氰基的偶联反应得到各种顺-和反-9-取代的[3.3]metacyclophane-2,11-二酮-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基-1-取代苯(4)的二甲基甲酰胺(DMF)和过量的氢化钠。根据 3 位 1 位和 4 位取代基的不同，anti-5 和 syn-5 的产率（选择性反转）不同。 关键词：metacyclophanes，环化，构象，CH-π 相互作用，空间相互作用，电荷-转移型互动。

  DOI：

  10.1139/v02-072