2-(2-methyldecan-2-yl)pyrene | 1363728-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(2-methyldecan-2-yl)pyrene
• 英文别名: 2-(2-Methyldecan-2-yl)pyrene
• CAS: 1363728-56-6
• 化学式: C₂₇H₃₂
• 分子量: 356.551
• InChiKey: OQWYWCHWGZJRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyldecan-2-yl)pyrene 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 生成 芘
  参考文献：
  名称：

  A Forgotten Olefin: A Convenient One-pot Cascade Reaction Involving Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Couplings to Form (E)-1,2-Di(pyren-1-yl)ethylene

  摘要：

  在[Pd(PPh3)4]和 K2CO3 的存在下，将 0.5 等量的乙烯基硼酸频哪醇酯 I 加入到 1-溴芘衍生物 3 中，引发了涉及 Suzukii-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 偶联反应的级联反应，得到了 (E)-1,2-二(芘-1-基)乙烯衍生物 1b。1b 的另一种合成方法是烯烃偏析。生成的 1b 在可见光区域显示出吸收带，并由于 HOMO-LUMO 间隙较窄而具有较低的氧化电位。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1459

文献信息

• Oxidative Intramolecular C–C Bond Formation Reaction of 1,2-Bis(pyren-2-yl)benzene: Synthesis and Characterization of Benzodinaphthopentaphene
  作者：Ken-ichi Yamashita、Akihiro Nakamura、Md. Awlad Hossain、Kazunori Hirabayashi、Toshio Shimizu、Ken-ichi Sugiura

  DOI：10.1246/bcsj.20150082

  日期：2015.8.15

  An intramolecular oxidative C–C bond formation reaction of a 1,2-bis(pyren-2-yl)benzene derivative gave benzodinaphthopentaphene, a new polycyclic aromatic hydrocarbon. Its expanded π-system induced a bathochromic shift in the absorption spectrum and amphoteric multi redox processes in electrochemistry. Furthermore, the [5]helicene moiety of the molecule induced helical chirality.

  通过 1,2-双（芘-2-基）苯衍生物的分子内氧化 C-C 键形成反应，产生了一种新的多环芳烃--苯并二萘。其扩展的 π 系统诱导了吸收光谱中的浴色偏移和电化学中的两性多重氧化还原过程。此外，该分子中的 [5] 螺旋烯分子还具有螺旋手性。
• Regioselective Oxidative Oligomerization Reaction of 2-<i>tert</i>-Alkylpyrene and Isolation of Structurally Well-defined 1,3-Pyrenylenes
  作者：Ken-ichi Yamashita、Akihiro Nakamura、Ken-ichi Sugiura

  DOI：10.1246/cl.141029

  日期：2015.3.5

  Structurally well-defined pyrene oligomers were synthesized by reacting 2-tert-alkylpyrene with Cu(BF4)2·nH2O in butyronitrile. It was found that the dimer was formed selectively on treatment with 0.5 equiv of the Cu salt, and no higher oligomers were formed (corrected yield, c.y.: 81%). Even-numbered oligomers were prepared easily by repeated dimerization, i.e., the dimer formed the tetramer (c.y.: 51%) and the tetramer gave the octamer (c.y.: 38%).

  通过在丁腈中使 2-叔烷基芘与 Cu(BF4)2-nH2O 反应，合成了结构明确的芘低聚物。结果发现，二聚体在 0.5 等量的铜盐处理下选择性地形成，而没有形成更高的低聚物（校正产率，c.y. ：81%）。通过重复二聚化，偶数低聚物很容易制备，即二聚物形成四聚物（c.y. 51%），四聚物形成八聚物（c.y. 38%）。
• A Forgotten Olefin: A Convenient One-pot Cascade Reaction Involving Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Couplings to Form (<i>E</i>)-1,2-Di(pyren-1-yl)ethylene
  作者：Ken-ichi Yamashita、Keisuke Kimura、Shin Tazawa、Motoko S. Asano、Ken-ichi Sugiura

  DOI：10.1246/cl.2011.1459

  日期：2011.12.5

  The addition of 0.5 equiv of vinylboronic acid pinacol ester I to 1-bromopyrene derivative 3 in the presence of [Pd(PPh3)4] and K2CO3 induced a cascade reaction involving Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck couplings and afforded (E)-1,2-di(pyren-1-yl)ethylene derivative 1b. An alternative synthesis of 1b was carried out by an olefin metathesis. Formed 1b showed absorption bands in the visible region and a low oxidation potential attributable to a narrow HOMO–LUMO gap.

  在[Pd(PPh3)4]和 K2CO3 的存在下，将 0.5 等量的乙烯基硼酸频哪醇酯 I 加入到 1-溴芘衍生物 3 中，引发了涉及 Suzukii-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 偶联反应的级联反应，得到了 (E)-1,2-二(芘-1-基)乙烯衍生物 1b。1b 的另一种合成方法是烯烃偏析。生成的 1b 在可见光区域显示出吸收带，并由于 HOMO-LUMO 间隙较窄而具有较低的氧化电位。