methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate | 1289155-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-4-ethenyl-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 1289155-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: GQYLYGGFUQMXTR-QHNNHONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-3-[(Z)-3-hydroxy-4-methylpent-2-enoyl]-4-methyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid methyl ester 、 一氧化异戊二烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x