1,8-bis(dimethylamino)-9-bromoanthracene | 468723-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)-9-bromoanthracene
• 英文别名: 9-bromo-1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylanthracene-1,8-diamine
• CAS: 468723-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂
• 分子量: 343.266
• InChiKey: YVDXLGZDDLSHPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-9-bromoanthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有蒽骨架的高价五配位碳和硼化合物的合成和结构 - 基于 X 射线分析和 DFT 计算的高价相互作用的阐明

  摘要：

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。

  DOI：

  10.1021/ja0438011
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-9-methoxyanthracene 在 LiDBB 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以51%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)-9-bromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  新型潜在的三齿蒽配体1,8-双（二​​甲基氨基）-9-溴蒽的合成及其作为螯合配体的应用，用于合成相应的硼和钯化合物。

  摘要：

  合成了一种新型的潜在的三齿配体1,8-双（二​​甲基氨基）-9-溴蒽。关键步骤如下：1）通过改良的布赫瓦尔德方法对1,8-二溴9-甲氧基蒽进行二甲基氨基化，得到1,8-双（二​​甲基氨基）-9-甲氧基蒽，以及2）LDBB还原甲氧基（二叔丁基联苯基锂），然后用BrCF2CF2Br处理。可以通过用一当量的nBuLi处理溴化物来生成相应的1,8-双（二​​甲基氨基）-9-硫代蒽，应该是有用的通用三齿配体。硫代蒽与B-氯硼烷衍生物反应生成三种9-硼基衍生物。尽管我们最近报道了1,8-二甲氧基-9-B-邻苯二酚硼蒽并蒽的晶体结构是对称化合物，但两个OB距离几乎相同（2。379（2）和2.441（2）A）中，新制备的1,8-双（二​​甲基氨基）-9-硼蒽衍生物显然具有不对称结构，只有一个NMe2基团与中心硼原子配位。然而，根据1 H NMR测量，发现非对称结构和对称结构之间的能量差非常小，其中在芳族区

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2976::aid-chem2976>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of a Novel Potential Tridentate Anthracene Ligand, 1,8-Bis(dimethylamino)-9-bromoanthracene, and Its Application as Chelate Ligand for Synthesis of the Corresponding Boron and Palladium Compounds
  作者：Makoto Yamashita、Kumiko Kamura、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2976::aid-chem2976>3.0.co;2-g

  日期：2002.7.3

  degrees C. 1,8-Bis(dimethylamino)-9-bromoanthracene itself can be a versatile ligand for transition metal compounds. In fact, direct palladation of the bromide took place by the reaction with [Pd2(dba)3].CHCl3 in THF to give the 9-palladated product. X-ray crystallographic analysis of the Pd compound showed that the square planar palladium atom was coordinated in a symmetrical fashion by both NMe2 groups

  合成了一种新型的潜在的三齿配体1,8-双（二​​甲基氨基）-9-溴蒽。关键步骤如下：1）通过改良的布赫瓦尔德方法对1,8-二溴9-甲氧基蒽进行二甲基氨基化，得到1,8-双（二​​甲基氨基）-9-甲氧基蒽，以及2）LDBB还原甲氧基（二叔丁基联苯基锂），然后用BrCF2CF2Br处理。可以通过用一当量的nBuLi处理溴化物来生成相应的1,8-双（二​​甲基氨基）-9-硫代蒽，应该是有用的通用三齿配体。硫代蒽与B-氯硼烷衍生物反应生成三种9-硼基衍生物。尽管我们最近报道了1,8-二甲氧基-9-B-邻苯二酚硼蒽并蒽的晶体结构是对称化合物，但两个OB距离几乎相同（2。379（2）和2.441（2）A）中，新制备的1,8-双（二​​甲基氨基）-9-硼蒽衍生物显然具有不对称结构，只有一个NMe2基团与中心硼原子配位。然而，根据1 H NMR测量，发现非对称结构和对称结构之间的能量差非常小，其中在芳族区
• Syntheses and Structures of Hypervalent Pentacoordinate Carbon and Boron Compounds Bearing an Anthracene Skeleton − Elucidation of Hypervalent Interaction Based on X-ray Analysis and DFT Calculation
  作者：Makoto Yamashita、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki、Nozomi Takagi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja0438011

  日期：2005.3.1

  oxygen-donating anthracene skeleton had a trigonal bipyramidal (TBP) pentacoordinate structure with relatively long apical distances (ca. 2.38-2.46 A). Despite the relatively long apical distances, DFT calculation of carbon species 27 and boron species 56 and experimental accurate X-ray electron density distribution analysis of 56 supported the existence of the apical hypervalent bond even though the nature of

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。