1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-2-(trimethylsilyl)acetylene | 473474-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-2-(trimethylsilyl)acetylene
• 英文别名: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,3,2-benzodioxaborole；1,3,2-Benzodioxaborole, 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-；2-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 473474-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BO₂Si
• 分子量: 216.12
• InChiKey: PFJZLTPPHKGGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nido-(η6-C6H6)Fe((C2H5)2C2B4H5) 、 1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-2-(trimethylsilyl)acetylene 在 t-C₄H₉Li 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 以20%的产率得到(η6-C6H6)Fe((C2H5)2C2B4H3-7-((trimethylsilyl)ethynyl))
  参考文献：
  名称：

  有机过渡金属金属碳硼烷。59. 1硼官能化的呋喃甲硼烷团簇的合成与连接

  摘要：

  Negishi交叉偶联已经施加到B-I和B-溴在小键闭合碳-ferracarboranes如硼实现受控置换，随后联动形式polymetallacarborane系统的手段。（η的反应6 -C 6 H ^ 6）的Fe（2,3--ET 2 c ^ 2乙4 ħ 3 -5-I）（2）与乙烯基- ，丁基- ，（三甲硅烷基）乙炔基，和苯基-有机锌试剂（RZnCl）在催化量的钯的存在（0）催化剂产生的相应的B-官能衍生物（3 - 5和8在中等至良好的产率，分别地）。同样，（η由B（7）-Br（11a）或B（7）-I衍生物（6 -C 6 H 6）Fe（Et 2 C 2 B 4 H 3 -7-C⋮CSiMe 3）（12）11b）。在12的B（5）处引入第二个炔基片段，以产生B（5,7）-二乙炔基取代的化合物16。的治疗（η 6 -C 6 H ^ 6）的Fe（2,3--ET 2 c ^ 2乙4 ħ 3 -5-

  DOI：

  10.1021/om020158n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 n-butyllithium 、 HCl*O(C₂H₅)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-2-(trimethylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  单和二硼基乙炔的合成、结构和反应性

  摘要：

  [双（二异丙基氨基）硼基]乙炔与2当量的反应。HCl 和 1 当量。二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚分别生成相应的单硼基乙炔 1 和 2。二硼基乙炔 3 和 4 是从双（三甲基甲锡基）乙炔与 2 当量的反应中获得的。溴硼烷。用 LiC≡C-EMe3（E = C，Si）处理氯双（二异丙基氨基）硼烷会产生相应的元素取代的 [双（二异丙基氨基）硼基] 乙炔 5a，b。单硼基乙炔 6a,b-8a,b 的合成是通过 5a,b 与 2 当量的反应实现的。HCl 和 1 当量。分别为儿茶酚、二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚。化学计量的 [CpCo(CO)2] 在回流甲苯中与 1-4 反应，得到相应的（η4-环丁二烯）钴配合物 9-12。(η4-环丁二烯)钴配合物 13a/13a'-15a/15a' 的类似异构混合物由 1-叔丁基-2-硼基乙炔 6a-8a 和 [CpCo(C2H4)2] 获得，而 (η4 -

  DOI：

  10.1002/ejic.200400426

文献信息

• Alkynyl-Linked Poly(cobaltacarboranes). Directed Synthesis, Structures, and Electrochemistry of Linear Complexes and Benzene-Centered Pinwheels¹
  作者：Haijun Yao、Michal Sabat、Russell N. Grimes、Piero Zanello、Fabrizia Fabrizi de Biani

  DOI：10.1021/om0301379

  日期：2003.6.1

  series of B(5)- and B(7)-alkynyl-substituted derivatives of CoC2B3, CoC2B4, and Co2C2B3 cobaltacarboranes has been prepared and linked via metal-promoted cross-coupling reactions to generate several types of polynuclear molecular complexes, which were structurally characterized and studied via electrochemical techniques. The target compounds prepared include linear dicobalt species containing BC⋮CC⋮CB linkages

  制备了一系列CoC 2 B 3，CoC 2 B 4和Co 2 C 2 B 3钴碳硼烷的B（5）-和B（7）-炔基取代衍生物，并通过金属促进的交叉偶联反应进行连接生成几种类型的多核分子复合物，并通过电化学技术对其结构进行了表征和研究。制备的目标化合物包括含有BC⋮CC⋮CB键的直链双齿种，例如[Cp * Co（2,3-Et 2 C 2 B 4 H 3 -7-C⋮C）] 2（8）和[Cp * Co（2,3-Et 2碳2 B 4 H 3 -5-C⋮C）] 2（17），三角对称的1,3,5-三乙炔基苯固定的三钴和六钴配合物，例如Cp * Co（2,3-Et 2 C 2 B 4 H 3 -5-C⋮C）} 3 C 6 H 3（19），Cp * Co（2,3-Et 2 C 2 B 4 H 3 -7-C⋮C）} 3 C 6 H 3（22）和1,3,5- [Cp * 2 Co 2（2,3-Et 2 C2
• Cp-Functionalized Building Blocks for Polymetallacarborane Assemblies. Multinuclear Cobaltacarborane Complexes on Fulvalene and 1,3,5-Tris(cyclopentadienyl)benzene Scaffolds¹
  作者：Haijun Yao、Russell N. Grimes

  DOI：10.1021/om030503o

  日期：2003.10.1

  boron vertexes via metal-promoted B−C coupling, as described in a series of recent papers from our group,4,5 and affords complexes of novel architecture as well as improved routes to previously known types. Among the new compounds are triple-sandwich trinuclear and hexanuclear benzene-centered complexes in which three cobaltacarborane units are anchored to a central 1,3,5-(η5-C5H4)3C6H3 hydrocarbon scaffold

  引入有机和无机取代基到η 5 -C 5 H ^ 5（CP）配位体在小cobaltacarboranes CpCo（ET 2 ç 2乙4 ħ 4）和巢-CpCo（ET 2 ç 2乙3 ħ 5）和它们的已探索了衍生物，并与金属促进的C-C偶联一起生成了具有Cp-Cp和Cp-苯键的多簇物质。这种方法补充了基于硼顶点通过金属促进的B-C偶联功能化的替代合成策略，正如我们小组在一系列最新论文中所描述的4,5。并提供了新颖的体系结构以及改进的通往先前已知类型的路线。在这些新的化合物是三夹层三核和六核苯为中心的配合物，其中三个cobaltacarborane单元被锚定到中央1,3,5-（η 5 -C 5 H ^ 4）3 Ç 6 ħ 3烃支架。所述富瓦烯-桥接的双核物种[（2,3--ET 2 c ^ 2乙4 ħ 4）的Co（η 5 -C 5 H ^ 4）] 2（7）和（闭合碳-2,3--ET 2 Ç2乙4
• Synthesis, Structures and Reactivity of Mono‐ and Diborylacetylenes
  作者：Avijit Goswami、Hans Pritzkow、Frank Rominger、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200400426

  日期：2004.11

  corresponding element-substituted [bis(diisopropylamino)boryl]acetylenes 5a,b. The syntheses of monoborylacetylenes 6a,b−8a,b are achieved by the reaction of 5a,b with 2 equiv. of HCl and 1 equiv. of catechol, dithiocatechol or 2-hydroxythiophenol, respectively. Stoichiometric amounts of [CpCo(CO)2] react with 1−4 in refluxing toluene to give the corresponding (η4-cyclobutadiene)cobalt complexes 9−12. Analogous

  [双（二异丙基氨基）硼基]乙炔与2当量的反应。HCl 和 1 当量。二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚分别生成相应的单硼基乙炔 1 和 2。二硼基乙炔 3 和 4 是从双（三甲基甲锡基）乙炔与 2 当量的反应中获得的。溴硼烷。用 LiC≡C-EMe3（E = C，Si）处理氯双（二异丙基氨基）硼烷会产生相应的元素取代的 [双（二异丙基氨基）硼基] 乙炔 5a，b。单硼基乙炔 6a,b-8a,b 的合成是通过 5a,b 与 2 当量的反应实现的。HCl 和 1 当量。分别为儿茶酚、二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚。化学计量的 [CpCo(CO)2] 在回流甲苯中与 1-4 反应，得到相应的（η4-环丁二烯）钴配合物 9-12。(η4-环丁二烯)钴配合物 13a/13a'-15a/15a' 的类似异构混合物由 1-叔丁基-2-硼基乙炔 6a-8a 和 [CpCo(C2H4)2] 获得，而 (η4 -
• Organotransition-Metal Metallacarboranes. 59.¹ Synthesis and Linkage of Boron-Functionalized Ferracarborane Clusters
  作者：J. Monte Russell、Michal Sabat、Russell N. Grimes

  DOI：10.1021/om020158n

  日期：2002.9.1

  Negishi cross-coupling has been applied to B−I and B−Br bonds in small closo-ferracarboranes as a means of effecting controlled substitution at boron, with subsequent linkage to form polymetallacarborane systems. Reaction of (η6-C6H6)Fe(2,3-Et2C2B4H3-5-I) (2) with vinyl−, butyl−, (trimethylsilyl)ethynyl−, and phenyl−organozinc reagents (RZnCl) in the presence of catalytic amounts of palladium(0) catalyst

  Negishi交叉偶联已经施加到B-I和B-溴在小键闭合碳-ferracarboranes如硼实现受控置换，随后联动形式polymetallacarborane系统的手段。（η的反应6 -C 6 H ^ 6）的Fe（2,3--ET 2 c ^ 2乙4 ħ 3 -5-I）（2）与乙烯基- ，丁基- ，（三甲硅烷基）乙炔基，和苯基-有机锌试剂（RZnCl）在催化量的钯的存在（0）催化剂产生的相应的B-官能衍生物（3 - 5和8在中等至良好的产率，分别地）。同样，（η由B（7）-Br（11a）或B（7）-I衍生物（6 -C 6 H 6）Fe（Et 2 C 2 B 4 H 3 -7-C⋮CSiMe 3）（12）11b）。在12的B（5）处引入第二个炔基片段，以产生B（5,7）-二乙炔基取代的化合物16。的治疗（η 6 -C 6 H ^ 6）的Fe（2,3--ET 2 c ^ 2乙4 ħ 3 -5-