dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-ijkl]pentaphene | 188-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-ijkl]pentaphene
• 英文别名: dinaphtho[2,1,8,7-defg;2',1',8',7'-ijkl]pentaphene；Dinaphtho[2,1,8,7-defg;2',1',8',7'-ijkl]pentaphen；nonacyclo[25.3.1.12,6.03,16.04,13.05,10.017,30.020,29.023,28]dotriaconta-1(31),2(32),3(16),4(13),5(10),6,8,11,14,17(30),18,20(29),21,23(28),24,26-hexadecaene
• CAS: 188-90-9
• 化学式: C₃₂H₁₆
• 分子量: 400.479
• InChiKey: IWBAGTLFDXQXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-ijkl]pentaphene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 Dipyreno<9,10,1-def:1',10',9-hij>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Polycyclic Pyridazine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29973
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 三氯化铝 作用下， 生成 dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-ijkl]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Perylen und seine Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899119

文献信息

• π-Conjugated Benzoperylenes: Sequential C–S Bond Cleavage and Charge Distribution Patterns of the Anions
  作者：Ronnie Benshafrut、Mordecai Rabinovitz、Roy E. Hoffman、Naama Ben-Mergui、Klaus Müllen、Vivekanantan S. Iyer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<37::aid-ejoc37>3.0.co;2-w

  日期：1999.1

  sulfur-containing dianion. Sulfur extrusion from this dianion proceeded upon further contact with the reducing metal. NMR and UV studies indicate a sulfur extrusion mechanism different than that previously observed in THF. Electron transfer to the already reduced hydrocarbon skeleton results in the stepwise cleavage of the two C–S bonds and the extrusion of a sulfur atom. Dimers of aromatic hydrocarbons

  聚芳烃的化学还原产生了长寿命聚阴离子物质的溶液。硫杂环的还原提供了稳定的含硫二价阴离子。硫从二价阴离子中挤出，进一步与还原金属接触。NMR 和 UV 研究表明硫挤出机制不同于先前在 THF 中观察到的机制。电子转移到已经还原的烃骨架导致两个 C-S 键的逐步断裂和硫原子的挤出。芘和菲等芳香烃的二聚体也被还原。描述了库仑斥力和共振能量之间的相互作用。
• Generation of arenium ions by a self-protonation reaction in an aprotic molten salt medium
  作者：A. C. Buchanan、A. S. Dworkin、G. P. Smith

  DOI：10.1021/ja00536a024

  日期：1980.7

  arene combined with arene oxidation by SbCl/sub 3/. Naphthalene and phenanthrene, however, do not undergo this reaction. Evidence is presented which indicates that the self-protonation reaction proceeds through the oxidation of the arene to its radical cation by SbCl/sub 3/, and that the function of AlCl/sub 3/ is to enhance the oxidizing power of the Sb/sup 3 +//Sb/sup 0/ couple.

  我们已经通过 /sup 1/H NMR 和淬火检查了一组多环芳烃在非质子液体 SbCl/sub 3/-10 mol % AlCl/sub 3/ 中从 100 到 130/sup 0/C 的反应行为和分离技术。对于蒽、芘、9,10-二甲基蒽、9,10-二苯基蒽和并四苯，我们观察到一种新的芳烃自质子化反应，其质子来源是部分芳烃的缩合脱氢与芳烃氧化相结合通过 SbCl/sub 3/。然而，萘和菲不发生这种反应。有证据表明自质子化反应是通过芳烃被 SbCl/sub 3/ 氧化成自由基阳离子而进行的，AlCl/sub 3/ 的作用是增强 Sb/sup 的氧化能力3 +//Sb/sup 0/ 一对。
• The right way to self-fuse bi- and terpyrenyls to afford graphenic cutouts
  作者：Dominik Lorbach、Manfred Wagner、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c3cc45235b

  日期：——

  In this work, we subject bi- and terpyrenyls to selective fusion for formation of extended polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Connecting the pyrene units at 4-4′- or 1-4′-positions led to smooth formation of extended PAHs, achieved via cyclodehydrogenation. This is far more difficult if pyrene is coupled in the 1,1′-position.

  在这项工作中，我们对双芘和三环芘进行选择性融合，形成扩展的多环芳烃（PAHs）。通过环脱氢作用，将芘单元连接在4-4′或1-4′位置，可以顺利形成扩展的多环芳烃。如果将芘连接在1,1′位置，则难度会大大提高。
• Guenther, Howard; Kovacic, Peter, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 5, p. 413 - 428
  作者：Guenther, Howard、Kovacic, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Lang; Buffleb, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2894,2896
  作者：Lang、Buffleb

  DOI：——

  日期：——