2-氨基-1-(2-萘基)乙醇 | 5696-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氨基-1-(2-萘基)乙醇
• 英文名称: 2-amino-1-(2-naphthyl)ethanol
• 英文别名: (1RS)-2-amino-1-(2-naphthyl)ethanol；2-Amino-1-(2-naphthyl)-1-ethanol；2-amino-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 5696-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00974251
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PGJHAXAIVJIVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118℃
• 沸点：
  392.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(2-萘基)乙醇 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 127.83h， 生成 4-methyl-N-[2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-8-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-1-(2-萘基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• [EN] SUBSTITUTED 8 - AMINO - IMIDAZO [1, 2-A] PYRAZINES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 8-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2012168733A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to substituted imidazofi,2-a]pyrazines of Formula (I) and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的取代咪唑并[2-a]吡嗪类化合物，以及它们作为抗菌剂的用途。
• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。
• Solid-State Hosts by the Template Polymerization of Columnar Liquid Crystals: Locked Supramolecular Architectures around Chiral 2-Amino Alcohols
  作者：Sayaka Amano、Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1002/chem.200601656

  日期：2007.6.15

  The cross-linking of multicomponent liquid crystals could be applied to the synthesis of nanometer-sized porous materials with a well-defined structure. In this work we demonstrate the template polymerization of columnar liquid crystals composed of the salts of a carboxylic acid and enantiopure 2-amino alcohols, and the application of one of them as a solid-state host. The salts of 3,4,5-tris(11-acry

  多组分液晶的交联可用于合成结构明确的纳米级多孔材料。在这项工作中，我们演示了由羧酸盐和对映体纯的2-氨基醇的盐组成的柱状液晶的模板聚合，以及其中一种作为固态基质的应用。3,4,5-三（11-丙烯酰氧基十一烷基氧基）苯甲酸与（S）-2-氨基-1-丙醇和（1R，2S）-去氧麻黄碱的盐分别显示六边形和矩形柱状液晶结构。伽马射线诱导的聚合成功地应用于液晶盐的交联，从保持具有均一柱状结构的聚合物的克级制备中保持原始结构顺序的观点来看，这比光诱导聚合更有利。这样从没食子酸衍生物和（1R，2S）-去氧麻黄碱获得的交联聚合物可以用作异质主体，以通过酸-胺相互作用从客体溶液中捕获胺。当通过客体交换反应将（1R，2S）-去氧麻黄碱替换为其他胺时，观察到“模板效应”。客人的大小和形状是影响客人交流效率的决定性因素。当外消旋2-氨基醇用作客体时，发现客体吸附以对映选择性的方式进行，特别是在底物在C1位置具有庞大取代基的情况下。尽管根据C
• Pharmaceutically active pyrrolidine derivatives as bax inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030171309A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention is related to new substituted pyrrolidine derivatives of formula (I). Said compounds are preferably for use as pharmaceutically active compounds. Specifically, pyrrolidine derivatives of formula (I) are useful in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, diseases associated with polygultamine tracts, epilepsy, ischemia, infertility, cardiovascular disorders renal hypoxia, hepatitis and AIDS. Said pyrrolidine derivatives display a modulatory and most notably a down-regulating-up to an inhibitory-activity with respect to the cellular death agonist Bax and/or the activation pathways leading to Bax and allows therefore to block the release of cytochrome (c). The present invention is furthermore related to novel pharmaceutically activity substituted pyrrolidine derivatives as well as to methods of their preparation, wherein X is selected from the group consisting of O, S, CR<6>R<7>, NOR<6>, NNR<6>R<7>; A is selected from the group consisting of —(C═O)—, —(C═O)—O—, —C(═NH)—, —(C═O)—NH—, —(C═S)—NH, —SO2-, —SO2NH—; —CH2-; B is either a group —(C═O)—NR<8>R<9> or represents a heterocyclic residue having the formula (II) wherein Q is NR<10>, O or S; n is an integer selected of 0, 1 or 2; Y, Z and E form together with the 2 carbons to which they are attached a 5-6 membered aryl or heteroaryl ring.

  本发明涉及新的取代吡咯烷衍生物的化学式(I)。所述化合物通常用作药用活性化合物。具体来说，化学式(I)的吡咯烷衍生物在治疗和/或预防神经退行性疾病、与多谷氨酸氨基酸序列相关的疾病、癫痫、缺血、不孕症、心血管疾病、肾脏缺氧、肝炎和艾滋病方面具有用处。所述吡咯烷衍生物显示出对细胞死亡促进子Bax和/或导致Bax激活途径的调节作用，最显著地是下调至抑制活性，并因此允许阻止细胞色素(c)的释放。本发明还涉及新的具有药用活性的取代吡咯烷衍生物，以及它们的制备方法，其中X选自O、S、CR<6>R<7>、NOR<6>、NNR<6>R<7>组成的群；A选自—(C═O)—、—(C═O)—O—、—C(═NH)—、—(C═O)—NH—、—(C═S)—NH、—SO2-、—SO2NH—；—CH2-；B是一个群—(C═O)—NR<8>R<9>或代表具有化学式(II)的杂环残基，其中Q是NR<10>、O或S；n是选自0、1或2的整数；Y、Z和E与它们连接的两个碳共同形成一个5-6成员芳香族或杂芳族环。