2-氨基-1-(3,4-二甲基苯基)乙醇 | 786600-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(3,4-二甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylphenyl)-2-aminoethanol；1-<3.4-Dimethyl-phenyl>-2-amino-ethanol；2-Amino-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanol
• CAS: 786600-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LFOAGCXZPJZHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-stilbenecarboxylic acid 、 2-氨基-1-(3,4-二甲基苯基)乙醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(2-(3,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyethyl)-4-styrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型（E）-N-（2-（1H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺的合成，分子建模和CYP24A1抑制活性

  摘要：

  CYP24A1（25-羟基维生素D-24-羟化酶）是有用的酶靶标，可用于多种医学疾病，包括癌症，心血管疾病和自身免疫性疾病，这些疾病显示CYP24A1水平升高和钙三醇（维生素D的生物活性形式）相应降低。已使用有效的合成途径合成了一系列（E）-N-（2-（1 H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺，并被证明是有效的CYP24A1抑制剂（IC 50 0.11–0.35μM）与标准酮康唑相比。使用我们的CYP24A1同源性模型进行分子建模表明，抑制剂填充了疏水结合位点，在咪唑氮与血红素Fe 3+之间形成了关键的过渡金属相互作用 以及与活性位点氨基酸残基的多重相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.055
• 作为产物：
  描述：

  <3,4-Dimethyl-phenyl>-isonitrosomethyl-keton 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-氨基-1-(3,4-二甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Furukawa,M.; Ueda,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 867 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of the benzylic hydroxyl group of adrenergic catecholamines in eliciting α-adrenergic activity. Synthesis and α1- and α2-adrenergic activity of 3-phenyl-3-piperidinols and their desoxy analogs
  作者：B Macchia、M Macchia、C Manera、E Martinotti、S Nencetti、E Orlandini、A Rossello、R Scatizzi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88306-1

  日期：1995.1

  In order to contribute to the definition of the role played by the benzylic hydroxyl group of adrenergic catecholamines in eliciting alpha-adrenergic activity, certain 3-phenyl-3-piperidinols (PPOs, 4) and their corresponding desoxy 3-phenylpiperidine analogs (PPEs, 6) were synthesized and tested for their alpha(1)- and alpha(2)-adrenergic activity be means of functional tests on isolated preparations. As regards the alpha(1)-adrenergic activity, the values of the activity indices of the cyclic catecholic compounds (PPO 4a and PPE 6a) indicate that the benzylic hydroxyl does not play an essential role, provided that the other two active groups are in the pharmacophoric conformation. However, the fact that none of the other non-catecholic cyclic analogs are active on the alpha(1)-receptor does not allow us to generalize this observation. As regards the alpha(2)-adrenergic activity, the high values of the activity indices of PPEs 6, compared with those of the corresponding 1-phenyl-2-aminoethanols (PAEs, 3), PPOs (4) and 2-phenylethylamines (PEAs, 5), confirm that when the aromatic moiety and the amino group are constrained into the pharmacophoric relationship, the presence of the alcoholic hydroxyl is not only unnecessary for the purposes of the expression of the activity at the level of the alpha(2)-adrenoceptor, but often has a negative effect.
• Synthesis, molecular modelling and CYP24A1 inhibitory activity of novel of ( E )- N -(2-(1 H -imidazol-1-yl)-2-(phenylethyl)-3/4-styrylbenzamides
  作者：Ismail M. Taban、Jinge Zhu、Hector F. DeLuca、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.055

  日期：2017.8

  cardiovascular and autoimmune disease, which show elevated CYP24A1 levels and corresponding reduction of calcitriol (the biologically active form of vitamin D). A series of (E)-N-(2-(1H-imidazol-1-yl)-2-(phenylethyl)-3/4-styrylbenzamides have been synthesised using an efficient synthetic route and shown to be potent inhibitors of CYP24A1 (IC50 0.11–0.35 μM) compared with the standard ketoconazole. Molecular

  CYP24A1（25-羟基维生素D-24-羟化酶）是有用的酶靶标，可用于多种医学疾病，包括癌症，心血管疾病和自身免疫性疾病，这些疾病显示CYP24A1水平升高和钙三醇（维生素D的生物活性形式）相应降低。已使用有效的合成途径合成了一系列（E）-N-（2-（1 H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺，并被证明是有效的CYP24A1抑制剂（IC 50 0.11–0.35μM）与标准酮康唑相比。使用我们的CYP24A1同源性模型进行分子建模表明，抑制剂填充了疏水结合位点，在咪唑氮与血红素Fe 3+之间形成了关键的过渡金属相互作用 以及与活性位点氨基酸残基的多重相互作用。
• Furukawa,M.; Ueda,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 867 - 870
  作者：Furukawa,M.、Ueda,T.

  DOI：——

  日期：——