[3a(RS),4(RS),9(RS),9a(RS)]-4-hydroxy-9-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [3a(RS),4(RS),9(RS),9a(RS)]-4-hydroxy-9-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: (3aR,4R,9R,9aR)-4-hydroxy-9-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: DWYCEDZPIWQSKW-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3a(RS),4(RS),9(RS),9a(RS)]-4-hydroxy-9-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的不对称合成

  摘要：

  鬼臼毒素的两种类似物与天然产物具有相同的绝对立体化学，由 α-羟基-α'-苯基-邻喹二甲烷和 S-乳酸甲酯的富马酸盐之间的环加合物合成。在最初尝试从光化学生成的 α-羟基-α'-苯基-o-醌二甲烷生产环加合物失败后，对 α-羟基-o-醌二甲烷与 S-乳酸甲酯的富马酸酯和丙烯酸酯的热生成和反应的研究被制作。将这些环加成反应的非对映选择性与先前报道的那些通过光化学产生邻醌二甲烷的反应进行了比较。α-羟基-o-醌二甲烷是通过苯并环丁烯醇的已知热解和1-羟基-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物的热解制备的。发现环加成反应的非对映体过量大于 95%，主要环加合物的分离产率适中（约 55%）。根据这些模型研究，它...

  DOI：

  10.1139/v90-309

文献信息

• Dearomatizing Cyclization of Arylsulfonylalkoxymethyl Lithiums: A Route to the Podophyllotoxin Skeleton
  作者：Jonathan Clayden、Martin N. Kenworthy、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ol0340585

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The phenylsulfonyl group promotes the dearomatizing cyclization of tethered organolithiums onto aromatic rings. With an ether tether, the cyclizations create a new tetrahydrofuran ring, and both cyclization and subsequent electrophilic quenches proceed with high levels of diastereoselectivity. The sulfonyl group can be removed from the cyclized products oxidatively or reductively

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。
• A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：D. I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00251a003

  日期：1988.8
• CHARLTON, JAMES L.;PLOURDE, GUY L.;KOH, K.;SECCO, ANTHONY S., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2022-2027
  作者：CHARLTON, JAMES L.、PLOURDE, GUY L.、KOH, K.、SECCO, ANTHONY S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of podophyllotoxin analogs
  作者：James L. Charlton、Guy L. Plourde、K. Koh、Anthony S. Secco

  DOI：10.1139/v90-309

  日期：1990.11.1

  the fumarate and acrylate of S-methyl lactate was made. A comparison was made of the diastereoselectivity of these cycloaddition reactions to those previously reported, in which the o-quinodimethane was generated photochemically. The α-hydroxy-o-quinodimethane was produced both by the known thermolysis of benzocyclobutenol and by thermolysis of 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-2,2-dioxide. The

  鬼臼毒素的两种类似物与天然产物具有相同的绝对立体化学，由 α-羟基-α'-苯基-邻喹二甲烷和 S-乳酸甲酯的富马酸盐之间的环加合物合成。在最初尝试从光化学生成的 α-羟基-α'-苯基-o-醌二甲烷生产环加合物失败后，对 α-羟基-o-醌二甲烷与 S-乳酸甲酯的富马酸酯和丙烯酸酯的热生成和反应的研究被制作。将这些环加成反应的非对映选择性与先前报道的那些通过光化学产生邻醌二甲烷的反应进行了比较。α-羟基-o-醌二甲烷是通过苯并环丁烯醇的已知热解和1-羟基-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物的热解制备的。发现环加成反应的非对映体过量大于 95%，主要环加合物的分离产率适中（约 55%）。根据这些模型研究，它...