(S)-2-((benzyloxy)methyl)-1-(cyclohexylmethyl)aziridine | 1234572-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((benzyloxy)methyl)-1-(cyclohexylmethyl)aziridine
• 英文别名: (2S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)aziridine
• CAS: 1234572-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: XGDZPKACRLCXQQ-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 环己甲胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((benzyloxy)methyl)-1-(cyclohexylmethyl)aziridine 、
  参考文献：
  名称：

  General Access to Chiral N-Alkyl Terminal Aziridines via Organocatalysis

  摘要：

  A three step, one-pot protocol involving enantioselective a-chlorination of aldehydes, subsequent reductive amination with a primary amine, and SN2 displacement to afford chiral N-alkyl terminal aziridines in 40-65% yield (74-87%/step) and, in most cases, >90% ee is reported.

  DOI：

  10.1021/ol101276x

文献信息

• General Access to Chiral <i>N</i>-Alkyl Terminal Aziridines via Organocatalysis
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Michael L. Schulte、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol101276x

  日期：2010.7.16

  A three step, one-pot protocol involving enantioselective a-chlorination of aldehydes, subsequent reductive amination with a primary amine, and SN2 displacement to afford chiral N-alkyl terminal aziridines in 40-65% yield (74-87%/step) and, in most cases, >90% ee is reported.