(3-methoxy-3-oxopropyl)boronic acid | 1290145-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methoxy-3-oxopropyl)boronic acid
• CAS: 1290145-64-0
• 化学式: C₄H₉BO₄
• 分子量: 131.924
• InChiKey: LKPSOTQNJGGQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-3-oxopropyl)boronic acid 、 N'-(5-azidopentan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-methyl-azabicyclo<3.3.0>octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸与γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr的Csp3-Csp3 / Csp3-N过渡-无金属多米诺反应合成吡咯烷

  摘要：

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。

  DOI：

  10.1002/anie.202010528
• 作为产物：
  描述：

  8-(3-methoxy-3-oxopropyl)hexahydro-1,3,2-oxazaborolo[2,3-b]-1,3,2-oxazaborol-4-ium-8-uide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(3-methoxy-3-oxopropyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Deprotection of Alkylpinacolyl Boronate Esters

  摘要：

  A two-step procedure for deprotection of alkylpinacolyl boronate esters via transesterification with diethanolamine followed by hydrolysis was successfully developed with the advantages of tolerance to various functional groups, short reaction time, and ease of product isolation.

  DOI：

  10.1021/jo200250y

文献信息

• Manganese-Mediated C−H Alkylation of Unbiased Arenes Using Alkylboronic Acids
  作者：Susana Castro、Juan J. Fernández、Francisco J. Fañanás、Rubén Vicente、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201601482

  日期：2016.6.27

  development of new strategies to synthesize alkyl arenes is a highly desirable goal, and herein, we present an alternative method to those conventional reactions. Particularly, a simple protocol for the direct C−H alkylation of unbiased arenes with alkylboronic acids in the presence of Mn(OAc)3⋅2H2O is reported. Primary or secondary unactivated alkylboronic acids served as alkylating agents for the direct

  芳烃的烷基化是重要的合成步骤，不仅从学术角度来看，而且在大宗化学工业中也是如此。尽管有其局限性，但Friedel-Crafts反应仍然是大多数芳烃烷基化过程的首选方法。因此，开发合成烷基芳烃的新策略是非常需要的目标，在此，我们提出了那些常规反应的替代方法。特别地，一个简单的协议用于在Mn的存在下与烷基硼酸偏芳烃的直接C-H的烷基化（OAC）3 ⋅2H 2报告为O。伯或仲未活化的烷基硼酸用作烷基化剂，用于代表性的多芳烃（PAHs）或苯的直接官能化。结果与自由基机制一致。
• Synthesis of Pyrrolidines by a Csp ³ ‐Csp ³ /Csp ³ ‐ <i>N</i> Transition‐Metal‐Free Domino Reaction of Boronic Acids with γ‐Azido‐ <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Lucía Florentino、Lucía López、Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202010528

  日期：2021.1.18

  The reaction between γ‐azido‐N‐tosylhydrazones and boronic acids leads to the obtention of 2,2‐disubstituted pyrrolidines in a domino process that includes 1) diazoalkane formation, 2) intermolecular carboborylation of the diazocompound, and 3) intramolecular carborylation of the azide, and comprises the formation of a Csp3−Csp3 and a Csp3−N bonds on the same carbon atom. The reaction proceeds without

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。
• A Method for the Deprotection of Alkylpinacolyl Boronate Esters
  作者：Jing Sun、Michael T. Perfetti、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/jo200250y

  日期：2011.5.6

  A two-step procedure for deprotection of alkylpinacolyl boronate esters via transesterification with diethanolamine followed by hydrolysis was successfully developed with the advantages of tolerance to various functional groups, short reaction time, and ease of product isolation.