α,α-diacetoxy-1-methylpyrene | 123295-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: α,α-diacetoxy-1-methylpyrene
• 英文别名: pyren-1-yl-methylene diacetate；1-(diacetoxymethyl)pyrene；3-Diacetoxymethyl-pyren；(Acetyloxy)(1-pyrenyl)methyl acetate；[acetyloxy(pyren-1-yl)methyl] acetate
• CAS: 123295-70-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: BNKITCXZLUHIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 乙酸酐 在 tungstate sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到α,α-diacetoxy-1-methylpyrene
  参考文献：
  名称：

  钨磺酸是用于酰基合成的有效固体酸催化剂，用于保护醛羰基

  摘要：

  钨磺酸（TSA）被发现是在纯净条件下以及在溶剂中亲核加成乙酸酐后通过双乙酸双酯（酰基）的形成来保护醛羰基的有效固体酸催化剂。TSA催化剂的特征在于红外光谱，广角X射线散射分析以及具有能量色散X射线光谱的扫描电子显微镜。在相似的条件下，也已经研究了将酰基脱保护为相应的醛。该催化剂可以重复使用七次而不会显着降低活性。此外，无需色谱分离即可获得所需的产物。该方法是在酮存在下对醛进行化学选择性保护的绿色方法。

  DOI：

  10.1039/c5nj02697k

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Formylation of Aromatic Compounds in the Presence of Malonic Acid
  作者：Hiroshi Nishino、Katsunori Tsunoda、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.545

  日期：1989.2

  the presence of manganese(III) acetate gives naphthalenecarbaldehydes and naphthalenecarboxylic acids. Similar reactions of anthracene, pyrene, and methoxybenzenes also yield formylated and carboxylated products. It was found that the formyl group introduced to the aromatic ring was not derived from carboxymethyl radical generated directly by the thermolysis of manganese(III) acetate, but from a dicarboxymethyl

  在乙酸锰 (III) 存在下，萘与丙二酸反应生成萘甲醛和萘甲酸。蒽、芘和甲氧基苯的类似反应也产生甲酰化和羧化产物。发现引入芳环的甲酰基不是由乙酸锰（III）热解直接产生的羧甲基自由基衍生而来，而是由丙二酸和乙酸锰（III）相互作用形成的二羧甲基自由基衍生而来。此外，还发现二羧甲基自由基攻击芳环上电子密度最高的位置，当芳族化合物的电离电位低于7.8 eV时，这种甲酰化是有效的。
• Cobalt(II)-catalyzed reaction between polycyclic aromatic aldehydes and acetic anhydride. Formation of acylals, not 1,2-diketones
  作者：Albert J. Fry、Aloysius K. Rho、Laura R. Sherman、Carol S. Sherwin

  DOI：10.1021/jo00010a021

  日期：1991.5

  Several polycyclic aromatic aldehydes were found to react with acetic anhydride in acetonitrile in the presence of excess CoCl2 to afford the corresponding acylals [ArCH(OAc)2]. The results are not consistent with the literature report (Ahmad, S.; Iqbal, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 692) that substituted benzaldehydes afford 1,2-diketones under similar conditions. The cobalt(II) chloride probably promotes acylal formation through its weakly Lewis acid character.
• NISHINO, HIROSHI;TSUNODA, KATSUNORI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 545-550
  作者：NISHINO, HIROSHI、TSUNODA, KATSUNORI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——
• FRY, ALBERT J.;RHO, ALOYSIUS K.;SHERMAN, LAURA R.;SHERWIN, CAROL S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3283-3286
  作者：FRY, ALBERT J.、RHO, ALOYSIUS K.、SHERMAN, LAURA R.、SHERWIN, CAROL S.

  DOI：——

  日期：——
• Tungstosulfonic acid as an efficient solid acid catalyst for acylal synthesis for the protection of the aldehydic carbonyl group
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Yu Na Kim、Il Kim

  DOI：10.1039/c5nj02697k

  日期：——

  Tungstosulfonic acid (TSA) has been found to be an efficient solid acid catalyst for the protection of aldehydic carbonyl groups by geminal diacetate (acylal) formation following the nucleophilic addition of acetic anhydride under neat conditions as well as in a solvent. The TSA catalyst is fully characterized by infrared spectroscopy, wide-angle X-ray scattering analysis, and scanning electron microscopy

  钨磺酸（TSA）被发现是在纯净条件下以及在溶剂中亲核加成乙酸酐后通过双乙酸双酯（酰基）的形成来保护醛羰基的有效固体酸催化剂。TSA催化剂的特征在于红外光谱，广角X射线散射分析以及具有能量色散X射线光谱的扫描电子显微镜。在相似的条件下，也已经研究了将酰基脱保护为相应的醛。该催化剂可以重复使用七次而不会显着降低活性。此外，无需色谱分离即可获得所需的产物。该方法是在酮存在下对醛进行化学选择性保护的绿色方法。