methyl-2 methylene-3 cyclopropanecarboxylate d'ethyle | 29838-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2 methylene-3 cyclopropanecarboxylate d'ethyle
• 英文别名: cis-1-Methyl-2-methylen-3-aethoxycarbonyl-cyclopropan；cis-2-Methyl-1-methylen-3-carbaethoxy-cyclopropan；ethyl (1S,2R)-2-methyl-3-methylidenecyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 29838-39-9；29838-40-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VOYYPAUIEMTGKJ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 methyl-2 methylene-3 cyclopropanecarboxylate d'ethyle 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到*,2S^*)>-2 propanol-2
  参考文献：
  名称：

  鉴定DES配置ž等è EN意甲cyclopropylidénique。基本生活环境双重移民过渡宣言

  摘要：

  通过化学方法和使用Eu（dpm）3的NMR诱导的位移，可以识别在环的C-1处具有官能团（酮，酯，醇）的E-和Z -2-烷基-3-亚乙基亚环丙烷。这些结构分配表明，在碱性介质中环丙烯酯，酮，醇双键迁移优先导致E-构型。立体选择性可能达到90％。此外，与环相比，原生质是区域特异性和立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98975-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,3-二溴丁烷 生成 methyl-2 methylene-3 cyclopropanecarboxylate d'ethyle 、 trans-2-methyl-3-methylenecyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 665 - 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arnaud, R.; Choubani, S.; Subra, R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2512 - 2521
  作者：Arnaud, R.、Choubani, S.、Subra, R.、Vidal, M.、Vincens, M.

  DOI：——

  日期：——
• Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 665 - 675
  作者：Vidal,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Identification des configurations Z et E en série cyclopropylidénique. Stéréosélectivité de la migration exocyclique de la double liaison cyclopropénique en milieu basique
  作者：M. Vincens、C. Dumont、M. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98975-6

  日期：1981.1

  The identification of E- and Z-2-alkyl-3-ethylidenecyclopropane having a functional group (ketone, ester, alcohol) at C-1 of the ring, is realized by chemical means and by NMR induced shifts using Eu(dpm)3. These structure assignments show that the cyclopropene ester, ketone, alcohol double bond migration in basic media leads preferentially to the E-configuration; the stereoselectivity may reach 90%

  通过化学方法和使用Eu（dpm）3的NMR诱导的位移，可以识别在环的C-1处具有官能团（酮，酯，醇）的E-和Z -2-烷基-3-亚乙基亚环丙烷。这些结构分配表明，在碱性介质中环丙烯酯，酮，醇双键迁移优先导致E-构型。立体选择性可能达到90％。此外，与环相比，原生质是区域特异性和立体特异性的。