N-[3,3-ethylenedioxy-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)propyl]phthalimide | 873465-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3,3-ethylenedioxy-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)propyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[2-[2-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 873465-47-5
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₆
• 分子量: 402.791
• InChiKey: OAKSSGWIVTVCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  570.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,3-ethylenedioxy-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)propyl]phthalimide 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-Amino-1-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kynurenamines作为神经型一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。

  DOI：

  10.1021/jm050740o
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-nitrophenyl vinyl ketone 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3,3-ethylenedioxy-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)propyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Kynurenamines作为神经型一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。

  DOI：

  10.1021/jm050740o

文献信息

• Development of Urea and Thiourea Kynurenamine Derivatives: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation as Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Mariem Chayah、M. Dora Carrión、Miguel A. Gallo、Rosario Jiménez、Juan Duarte、M. Encarnación Camacho

  DOI：10.1002/cmdc.201500007

  日期：2015.5

  Herein we describe the synthesis of a new family of kynurenamine derivatives with a urea or thiourea moiety, together with their in vitro biological evaluation as inhibitors of both neuronal and inducible nitric oxide synthases (nNOS and iNOS, respectively), enzymes responsible for the biogenesis of NO. These compounds were synthesized from a 5‐substituted‐2‐nitrophenyl vinyl ketone scaffold in a five‐step

  在这里，我们描述了一个新的具有尿素或硫脲部分的犬尿胺衍生物家族的合成，以及它们作为神经元和诱导型一氧化氮合酶（分别为nNOS和iNOS）的抑制剂的体外生物学评估，这两种酶负责不。这些化合物是由5-取代-2-硝基苯基乙烯基酮支架以五步程序合成的，化学产率中等至较高。一般而言，被测化合物对iNOS的抑制作用大于对nNOS的抑制作用，具有1- [3-（2-氨基-5-氯苯基）-3-氧代丙基] -3-乙基脲（化合物5 n）是该系列中最有效的iNOS抑制剂和最具iNOS / nNOS选择性的化合物。在这方面，我们进行了分子建模研究，提出了该化合物家族对两种酶的结合模式，从而阐明了可以解释iNOS和nNOS之间选择性的分子差异特征。
• NMR assignments and structural characterization of new thiourea and urea kynurenamine derivatives nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Mariem Chayah、M. Dora Carrión、Miguel A. Gallo、Duane Choquesillo-Lazarte、M. Encarnación Camacho

  DOI：10.1002/mrc.4295

  日期：2015.12

  Keywords: 1H and 13C 1D NMR; 1H and 13C 2D NMR (HSQC; HMBC); NOESY; alkylthioureas; alkylureas

  关键词：1H 和 13C 1D NMR；1H 和 13C 2D NMR（HSQC；HMBC）；讨厌; 烷基硫脲；烷基脲