N-(4'-ethylphenyl)-2-aminobenzoic acid | 51224-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-ethylphenyl)-2-aminobenzoic acid
• 英文别名: 4'-Ethyldiphenylamin-2-carbonsaeure；2-(4'-ethylphenyl)aminobenzoic acid；N-(4-ethyl-phenyl)-anthranilic acid；N-(4-Aethyl-phenyl)-anthranilsaeure；2-(4-Ethylanilino)benzoic acid
• CAS: 51224-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MUCDJIXUVULPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-ethylphenyl)-2-aminobenzoic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 22.5h， 生成 ethyl 2-(2-ethyl-9-oxoacridin-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Szulc, Z.; Mlochowski, J.; Palus, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1023 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 、 2-氯苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4'-ethylphenyl)-2-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧气分压升高时磺酸催化的自氧化碳-碳偶联反应

  摘要：

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100563

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Design, synthesis, in vitro cytotoxic activity evaluation, and apoptosis-induction study of new 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazoles
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Maliheh Safavi、Reyhaneh Sabourian、Mohammad Mahdavi、Mahboobeh Pordeli、Mina Saeedi、Sussan Kabudanian Ardestani、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1007/s11030-015-9616-0

  日期：2015.11

  A new series of 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against human breast cancer cell lines. The acridone skeleton was prepared through the Ullman condensation of 2-bromobenzoic acid and anilines. Subsequently, it was functionalized with propargyl bromide. Then, a click reaction of the latter compound and in situ prepared 1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene derivatives led to the formation of the desired triazole products. Finally, all products were investigated for their capability to cause cytotoxicity against MCF-7, T-47D, and MDA-MB-231 cell lines. Among them, 2-methoxy-10-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acridin-9(10H)-one 8c exhibited the most potency $$(\hbox IC}_50}\,=}\,11.0\,\pm }\, 4.8\, \upmu \hbox M})$$ against MCF-7 cells, being more potent than etoposide $$(\hbox IC}_50}\,=}\, 12.4\,\pm }\, 4.7 \upmu \hbox M})$$ . Also, apoptosis induced by compound 8c was confirmed via acridine orange/ethidium bromide and Annexin V-FITC/propidium iodide (PI) double staining.

  设计、合成并评价了一系列新的9(10H)-吖啶酮-1,2,3-三氮唑衍生物对人类乳腺癌细胞系的细胞毒活性。通过 Ullman 缩合反应，由2-溴苯甲酸和对胺制备吖啶酮骨架，随后用炔丙基溴进行功能化。然后，后者化合物与原位制备的1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯衍生物进行点击反应，得到所需的三氮唑产物。最后，所有产物被评估其对MCF-7、T-47D和MDA-MB-231细胞系的细胞毒性能力。其中，2-甲氧基-10-((1-(4-甲氧基苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)甲基)吖啶-9(10H)-酮8c对MCF-7细胞表现出最高的活性（IC\(}_50}\)=11.0±4.8μM），比依托泊苷（IC\(}_50}\)=12.4±4.7μM）更有效。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭和 Annexin V-FITC/碘化丙啶（PI）双重染色，确认了8c化合物诱导的细胞凋亡。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Design, synthesis, pharmacological evaluation, and docking study of new acridone-based 1,2,4-oxadiazoles as potential anticonvulsant agents
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Shabani、Mehrdad Faizi、Iraj Aghaei、Reza Jahani、Zainab Sharafi、Narges Shamsaei Zafarghandi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh、Saeed Emami、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.054

  日期：2016.4

  number of acridone-based oxadiazoles 11a–n have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity against pentylenetetrazole (PTZ)- and maximal electroshock (MES)-induced seizures in mice. Also, their neurotoxicity was evaluated by the rotarod test. Most of the compounds exhibited better anticonvulsant activity and higher safety respect to the standard drug, phenobarbital. Among the tested

  已经合成了许多基于cri啶酮的恶二唑11a–n，它们对戊戊四唑（PTZ）和最大电击（MES）引起的癫痫发作具有抗惊厥作用。另外，通过旋转脚踏试验评估了它们的神经毒性。相对于标准药物苯巴比妥，大多数化合物表现出更好的抗惊厥活性和更高的安全性。在测试的衍生物中，ED 50值为2.08 mg / kg的化合物11l是PTZ测试中最有效的化合物。氟马西尼阻断了化合物11l的抗惊厥作用，表明苯二氮卓（BZD）受体参与了原型化合物11l的抗惊厥活性。同样，化合物11l与GABA A受体的BZD结合位点的对接研究证实了化合物11l与BZD受体的可能结合。