(R)-1-fluoro-2-(methylsulfinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-fluoro-2-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: (R)-4-fluorophenyl methyl sulfoxide；4-fluorophenyl methylsulfoxide；1-fluoro-4-(methylsulfinyl)benzene；1-fluoro-4-[(R)-methylsulfinyl]benzene
• 化学式: C₇H₇FOS
• 分子量: 158.196
• InChiKey: PQOHTVHAGPPTEE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-fluoro-2-(methylsulfinyl)benzene 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-氟-4-(甲基亚磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ENANTIOMER OF SULFOXIDE COMPOUND, AND SYSTEM FOR PREPARING ENANTIOMER

  摘要：

  一种手性亚砜化合物的对映体制备方法，其中选择性地制备亚砜基硫原子作为不对称中心的手性亚砜化合物的一种对映体，该方法包括以下步骤：步骤A，将手性亚砜化合物的对映体混合物光学分离成一种对映体和另一种对映体；步骤B，用光照射步骤A或步骤C中获得的另一种对映体使其消旋；步骤C，将步骤B中获得的手性亚砜化合物的对映体混合物光学分离成一种对映体和另一种对映体。还提供了用于制备对映体的系统，该系统用于上述手性亚砜化合物的对映体制备方法。

  公开号：

  US20220306593A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟茴香硫醚 在 三己基(四癸基)膦 双(三氟甲基磺酰)氨 、 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(R)-1-fluoro-2-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  水/离子液体双相体系增强P450催化的不对称磺氧化的对映选择性和生产率

  摘要：

  生物催化不对称亚砜氧化是制备有用和有价值的对映纯亚砜的绿色方法，但是由于底物和产物的抑制，该方法有时遭受不令人满意的对映选择性和低生产率的困扰。在这里，我们开发了用于同时增强P450的对映选择性和生产率的含水/离子液体（IL）的双相系统单加氧酶催化的硫化物的非对称sulfoxidations 1，3，5，7，和9，作为这种用于生物氧化的第一个例子。大肠杆菌共表达P450pyrI83H单加氧酶和葡萄糖脱氢酶的（P450pyrI83H-GDH）被设计用于不对称硫氧化和辅因子循环，比任何其他已知的P450单加氧酶具有更高的R-对映选择性，并显示出高比活性。通过使用KP缓冲液/ [P 6,6,6,14 ] [NTf 2 ]双相反应系统，研究了对底物和产物的反应的抑制作用以及对细胞的毒性，并在很大程度上避免了这种反应。对细胞具有极好的生物相容性，对底物和产品具有高溶解性。的Sulfoxidations

  DOI：

  10.1021/cs5010344

文献信息

• Chiral DHIP-Based Metal–Organic Frameworks for Enantioselective Recognition and Separation
  作者：Jie Zhang、Zijian Li、Wei Gong、Xing Han、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00894

  日期：2016.8.1

  Two chiral porous 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine (DHIP)-based metal–organic frameworks (MOFs) are assembled from an enantiopure dipyridyl-functionalized DHIP bridging ligand. The Zn-DHIP MOF shows a good enantioseparation performance toward aromatic sulfoxides, and the heterogeneous adsorbent can be readily recovered and reused without significant degradation of the separation performance.

  两个手性多孔2，3-二氢咪唑并[1,2- a ]吡啶（DHIP）基金属有机骨架（MOFs）是由对映体纯的二吡啶基官能化的DHIP桥联配体组装而成的。Zn-DHIP MOF对芳族亚砜显示出良好的对映体分离性能，且不均匀的吸附剂可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低分离性能。
• Accessing Enantiopure Epoxides and Sulfoxides: Related Flavin‐Dependent Monooxygenases Provide Reversed Enantioselectivity
  作者：Thomas Heine、Anika Scholtissek、Sarah Hofmann、Rainhard Koch、Dirk Tischler

  DOI：10.1002/cctc.201901353

  日期：2020.1.8

  interacts with the co‐substrate and other amino acids direct the substrate. The motives clearly distinguish group E monooxygenases and define the enantioselectivity and thus direct biotechnological applications. Two‐hour biotransformations with several sulfides in conjunction with upscale experiments (10 and 100 mg scale) resulted in the identification of promising candidates for the realization of

  对映纯有机化合物对化学和制药工业至关重要。已知由黄素依赖性的E组单加氧酶由单加氧酶和还原酶组成，以区域和对映选择性的方式进行取代烯烃的环氧化以及硫氧化。E组分为苯乙烯单加氧酶（SMO）和吲哚单加氧酶（IMO）。迄今为止，已经对SMO进行了表征。在这项研究中，我们分析了两种类型的31种单加氧酶，而其中23种显示了活性。他们几乎只以高对映体过量生产（S）-环氧乙烷，最大活性为0.73μmolmin -1  mg -1（k cat = 0.54 s -1）。在发生亚磺酰氧化的情况下，我们发现两种类型之间的对映选择性相反。IMO优选产生（S）-对映体，而SMO倾向于产生（R）-对映体。底物的序列分析和分子对接可以识别指纹动机：SMO N46‐V48‐H50‐Y73‐H76‐S96和IMO S46‐Q48‐M50‐V / I73‐I76‐A96。当环（AS44-51）与共底物相互作用，而其他氨基酸指
• Bimetallic titanium complex catalyzed enantioselective oxidation of thioethers using aqueous H₂O₂as a terminal oxidant
  作者：Prasanta Kumar Bera、Naveen Gupta、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra06528c

  日期：——

  This study represents a highly efficient sulfide oxidation catalytic system using a non-toxic Ti-catalyst and environmentally benign aqueous hydrogen peroxide.

  这项研究利用无毒的钛催化剂和环境友好的水性过氧化氢，构建了一种高效的硫化物氧化催化体系。
• Asymmetric Oxidation Catalysis by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex: Highly Enantioselective Sulfoxidation with a Wide Substrate Scope
  作者：Wen Dai、Jun Li、Bo Chen、Guosong Li、Ying Lv、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/ol402612x

  日期：2013.11.15

  The first genuinely promising porphyrin-inspired manganese-catalyzed asymmetric sulfoxidation method using hydrogen peroxide has been successfully developed, allowing for rapidly oxidizing (0.5–1.0 h) a wide variety of sulfides in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  成功开发出了首个真正有前景的，受卟啉启发的锰催化的不对称硫氧化方法，该方法使用过氧化氢，可快速氧化（0.5–1.0 h），高产率地以优异的对映选择性（高达> 99％ee）对多种硫化物进行氧化。 。
• Enhancing Enantioselectivity and Productivity of P450-Catalyzed Asymmetric Sulfoxidation with an Aqueous/Ionic Liquid Biphasic System
  作者：Pengfei Gao、Aitao Li、Heng Hiang Lee、Daniel I. C. Wang、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs5010344

  日期：2014.10.3

  monooxygenase-catalyzed asymmetric sulfoxidations of sulfides 1, 3, 5, 7, and 9, as the first example of this kind for a biooxidation. Escherichia coli (P450pyrI83H-GDH) coexpressing P450pyrI83H monooxygenase and glucose dehydrogenase was engineered for the asymmetric sulfoxidations with cofactor recycling, giving higher R-enantioselectivity than any other known P450 monooxygenases and showing high specific

  生物催化不对称亚砜氧化是制备有用和有价值的对映纯亚砜的绿色方法，但是由于底物和产物的抑制，该方法有时遭受不令人满意的对映选择性和低生产率的困扰。在这里，我们开发了用于同时增强P450的对映选择性和生产率的含水/离子液体（IL）的双相系统单加氧酶催化的硫化物的非对称sulfoxidations 1，3，5，7，和9，作为这种用于生物氧化的第一个例子。大肠杆菌共表达P450pyrI83H单加氧酶和葡萄糖脱氢酶的（P450pyrI83H-GDH）被设计用于不对称硫氧化和辅因子循环，比任何其他已知的P450单加氧酶具有更高的R-对映选择性，并显示出高比活性。通过使用KP缓冲液/ [P 6,6,6,14 ] [NTf 2 ]双相反应系统，研究了对底物和产物的反应的抑制作用以及对细胞的毒性，并在很大程度上避免了这种反应。对细胞具有极好的生物相容性，对底物和产品具有高溶解性。的Sulfoxidations