(S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan-2(5H)-one | 1001325-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-hydroxy-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1001325-62-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: GPIIOWWYQHBRHY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan-2(5H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  两性咪唑/吡咯烷催化剂在水包油型乳液液滴中的合成手性等渗酸

  摘要：

  放下！使用标题催化剂和水作为溶剂，可以实现α-酮酸和醛类的高度对映选择性催化级联反应。荧光成像表明，催化剂主要分布在乳液液滴的表面。可以用这种方法获得旋光性的等渗酸，并且乳液液滴是导致高反应性和对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201206438
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 对硝基苯甲醛 在 C₂₉H₅₅N₃ 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两性咪唑/吡咯烷催化剂在水包油型乳液液滴中的合成手性等渗酸

  摘要：

  放下！使用标题催化剂和水作为溶剂，可以实现α-酮酸和醛类的高度对映选择性催化级联反应。荧光成像表明，催化剂主要分布在乳液液滴的表面。可以用这种方法获得旋光性的等渗酸，并且乳液液滴是导致高反应性和对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201206438

文献信息

• A concise organocatalytic and enantioselective synthesis of isotetronic acids
  作者：Jean-Marc Vincent、Chrystèle Margottin、Muriel Berlande、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Yannick Landais

  DOI：10.1039/b711192d

  日期：——

  A concise enantioselective route to isotetronic acids using an organocatalyzed aldol reaction between alpha-oxocarboxylic acids and aldehydes has been developed, leading to the titled compounds in reasonable yields and good enantioselectivities.

  利用α-氧代羧酸和醛类之间的有机催化的醛醇缩合反应，已开发出一种简单的对映体酸对映体酸的对映体选择性路线，从而以合理的收率和良好的对映体选择性获得了标题化合物。
• The Synthesis of Chiral Isotetronic Acids with Amphiphilic Imidazole/Pyrrolidine Catalysts Assembled in Oil-in-Water Emulsion Droplets
  作者：Boyu Zhang、Zongxuan Jiang、Xin Zhou、Shengmei Lu、Jun Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201206438

  日期：2012.12.21

  catalytic cascade reaction of α‐ketoacids and aldehydes is achieved using the title catalyst and water as the solvent. Fluorescence imaging shows that the catalyst is mainly distributed on the surface of emulsion droplets. Optically active isotetronic acids can be obtained with this method and the emulsion droplets are responsible for the high reactivity and enantioselectivity.

  放下！使用标题催化剂和水作为溶剂，可以实现α-酮酸和醛类的高度对映选择性催化级联反应。荧光成像表明，催化剂主要分布在乳液液滴的表面。可以用这种方法获得旋光性的等渗酸，并且乳液液滴是导致高反应性和对映选择性的原因。