N-(3,4-dimethoxyphenyl)anthranilic acid | 86640-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenylamino)benzoic acid；N-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-anthranilsaeure；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)amino]benzoic Acid；2-(3,4-dimethoxyanilino)benzoic acid
• CAS: 86640-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: MARDSILTURZWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)anthranilic acid 在 二硫化碳 、 五氯化磷 作用下， 生成 2,3-dimethoxyacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Borsche et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1315,1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 、 2-溴苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties

  摘要：

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990829

文献信息

• Synthesis and preliminary cytotoxic activity of dimethoxy-acridines and dimethoxynitroacridines
  作者：A. Monge、F. J. Martínez-Crespo、L. Santamaría、S. Narro、A. López De Ceráin、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570310628

  日期：1994.11

  The preparation of a series of dimethoxy and dimethoxynitroacridines and their activity in oxic and hypoxic cells is reported. Anthranilic acids 1,4,14 were prepared according to the Ullmann condensation. 9-chloroacridines were obtained from anthranilic acids by refluxing in phosphorus oxychloride. The synthesis of two new acridine dimers 9,10 is described. Nitration of 9-chloro-2,4-dimethoxyacridine

  报道了一系列二甲氧基和二甲氧基硝基ac的制备及其在含氧和低氧细胞中的活性。根据乌尔曼缩合法制备邻氨基苯甲酸1,4,14。通过在氯氧化磷中回流，从邻氨基苯甲酸获得9-氯ac啶。描述了两个新的a啶二聚体9，10的合成。硝化9-氯-2，4-二甲氧基ac啶15，得到3-硝基异构体19。通过所有9-氯chloro啶的苯酚介导的偶联反应，获得了各自的9-（烷基氨基）ac啶。通过硝化17，制备了新的2,4-二甲氧基-3,7-二硝基ac啶21
• Acridone derivatives: Design, synthesis, and inhibition of breast cancer resistance protein ABCG2
  作者：Ahcene Boumendjel、Sira Macalou、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Madeleine Blanc、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.017

  日期：2007.4

  The breast cancer resistance protein (BCRP, ABCG2) is among the latest discovered ABC proteins to be involved in MDR phenotype and for which only few inhibitors are known. In continuing our program aimed at discovering efficient multidrug resistance modulators, we conceived and synthesized new acridones as ABCG2 inhibitors. The design of target molecules was based on earlier results dealing with ABCG2

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。