5-methyl-2-[4-(2-methylethyl)phenyl]-2,4-dihydropyrazol-3-one | 374924-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-[4-(2-methylethyl)phenyl]-2,4-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 1-(4-isopropylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-methyl-1-(4-isopropylphenyl)-2-pyrazoline-5-one；1-(4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-pyrazolin-5-one；5-methyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 374924-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: AGTJCXJBRPPGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  371.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-[4-(2-methylethyl)phenyl]-2,4-dihydropyrazol-3-one 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-isopropylphenyl)-3-methyl-4-methylene-6,7,8,9-tetraphenyl-2,3-diazaspiro[4.4]nona-6,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）通过烯丙基异构化催化的炔烃环化反应：螺环戊二烯吡唑啉酮的合成

  摘要：

  首次报道了Pd（II）催化的Csp 2 -H键活化和通过烯丙基异构化进行的双炔环化。安替比林与炔烃的反应为生物学上重要的螺环戊二烯吡唑啉酮提供了一条有效的合成途径。在Lawesson试剂的存在下，这种Pd（II）催化的环化反应提供了另一种螺环-环戊二烯吡唑啉酮，具有很好的荧光特性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02155a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-异丙基苯基)肼 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methyl-2-[4-(2-methylethyl)phenyl]-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed oxidative annulation: facile synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones via methyl azaarene sp³ C–H functionalization

  摘要：

  已开发出一种碘催化的甲基氮杂芳烃sp3 C-H官能化方法，用于合成吡唑氧杂吡唑酮。该方法适用于广泛的底物，催化剂负载低，对官能团具有良好的耐受性，并且在无金属条件下进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob02436a

文献信息

• 含喹啉结构的二吡唑并七元氧杂环类化合物及其合成方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111440181B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一种含喹啉结构的二吡唑并七元氧杂环类化合物及其合成方法。该方法包括：将取代的甲基喹啉类衍生物、3‑甲基‑1‑苯基‑2‑吡唑啉‑5‑酮和碘单质接触反应，一锅合成含喹啉结构的二吡唑并七元氧杂环类化合物及其衍生物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，收率高达83％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。
• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。
• Ru(II)-Catalyzed and Ligand-Controlled C–H Activation and Annulation via 1,2-Phenyl Shift: Synthesis of Quaternary Carbon-Centered Pyrimidoindolones
  作者：Swagata Baruah、Pallabi Saikia、Gauri Duarah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01330

  日期：2018.7.6

  A novel Ru(II)-catalyzed C-H activation and annulation reaction of N-arylpyrazol-5-ones and diaryl/arylalkyl-substituted alkynes is developed. Unlike the reported metal-catalyzed C-H activation and annulation reactions, in the present bidentate amine-ligand controlled C-H activation and annulation reaction, the annulation occurs via a 1,2-aryl shift to afford quaternary carbon-centered pyrimidoindolones.
• Hydrazinonaphthalene and Azonaphthalene Thrombopoietin Mimics Are Nonpeptidyl Promoters of Megakaryocytopoiesis
  作者：Kevin J. Duffy、Michael G. Darcy、Evelyne Delorme、Susan B. Dillon、Daniel F. Eppley、Connie Erickson-Miller、Leslie Giampa、Christopher B. Hopson、Yifang Huang、Richard M. Keenan、Peter Lamb、Lynnette Leong、Nannan Liu、Stephen G. Miller、Alan T. Price、Jon Rosen、Rakhi Shah、Tony N. Shaw、Heather Smith、Kenneth C. Stark、Shin-Shay Tian、Curtis Tyree、Kenneth J. Wiggall、Lily Zhang、Juan I. Luengo

  DOI：10.1021/jm010283l

  日期：2001.10.1

  High-throughput screening for the induction of a luciferase reporter gene in a thrombopoietin (TPO)-responsive cell line resulted in the identification of 4-diazo-3-hydroxy-1-naphthalene-sulfonic acids as TPO mimics. Modification of the core structure and adjustment of unwanted functionality resulted in the development of (5-oxo-1,5-dihydropyrazol-4-ylidene)hydrazines which exhibited efficacies equivalent to those of TPO in several cell-based assays designed to measure thrombopoietic activity. Furthermore, these compounds elicited biochemical responses in TPO-receptor-expressing cells similar to those in TPO itself, including kinase activation and protein phosphorylation. Potencies for the best compounds were high for such low molecular weight compounds (MW < 500) with EC50 values in the region of 1-20 nM.
• Synthesis, biological evaluation and SAR study of novel pyrazole analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Daniele Castagnolo、Alessandro De Logu、Marco Radi、Beatrice Bechi、Fabrizio Manetti、Matteo Magnani、Sibilla Supino、Rita Meleddu、Lorenza Chisu、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.016

  日期：2008.9

  As a continuation of our previous work that turned toward the identification of antimycobacterial compounds with innovative structures, two series of pyrazole derivatives were synthesized by parallel solution-phase synthesis and were assayed as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (MTB), which is the causative agent of tuberculosis. One of these compounds showed high activity against MTB (MIC = 4 mu g/mL). The newly synthesized pyrazoles were also computationally investigated to analyze their fit properties to the pharmacophoric model for antitubercular compounds previously built by us and to re. ne structure-activity relationship analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.