2-氨基-1-呋喃-2-基-乙醇 | 2745-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-呋喃-2-基-乙醇
• 中文别名: 2-氨基-1-呋喃-2-乙醇
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-aminoethyl)-furan
• 英文别名: α-(aminomethyl)-2-furanmethanol；rac-2-amino-1-(2-furyl)ethanol；2-amino-1-(furan-2-yl)ethanol；2-amino-1-(2-furyl)ethanol；2-(furan-2-yl)ethanolamine；2-amino-1-[2]furyl-ethanol；2-Amino-1-furan-2-yl-ethanol
• CAS: 2745-22-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD04038401
• 分子量: 127.143
• InChiKey: JWQAFPHYLSGNSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  108 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-呋喃-2-基-乙醇 在 (S)-Ru(η⁶-mesitylene)-(R,R)-TsDPEN 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (2R,5S,6R)-2,2-dimethyl-propionic acid 6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of N-Cbz-Protected 6-Amino-6-deoxymannose, -talose, and -gulose

  摘要：

  The enantioselective synthesis of three 6-amino-6-deoxy sugars has been achieved in six to eight steps from furfural. A sequence of diastereoselective oxidation and reduction reactions produced Cbz-protected 6-aminomannose from furfuryl alcohol 3. The incorporation of a Mitsunobu reaction into the reaction sequence allows for the selective synthesis of both N-Cbz-protected 6-aminotalose and 6-aminogulose. The overall procedure allows for the synthesis of either enantiomer of these three aminosugars. [reaction: see text]

  DOI：

  10.1021/ol016743m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 2-氨基-1-呋喃-2-基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• N-Alkylated aminoalcohols and their pharmaceutical compositions useful
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04460580A1

  公开（公告）日：1984-07-17

  The invention relates to novel N-alkylated aminoalcohols of the formula ##STR1## in which Ar is a radical of aromatic character which is unsubstituted or substituted by hydroxyl, n has the values nought or 1 and Alk is an alkylene radical having 2 to 5 carbon atoms and the nitrogen atom and the oxygen atom or, if n is nought, the salicylamide radical are separated from one another by at least two carbon atoms in the straight-chain, and their salts. The main action of the novel compounds consists in a stimulation of cardiac .beta.-receptors; the compounds also effect a blockage of adrenergic .alpha.-receptors and a lowering in the blood pressure. They can therefore be used as .beta.-stimulators, especially as agents having a positively inotropic action for the treatment of cardiac insufficiency. Compounds of the formula I in which Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by 1 or 2 hydroxyl groups, Alk is an alkylene radical having 2 to 4 carbon atoms, n has the value 1, and the nitrogen atom and the oxygen atom are separated from one another by at least 2 carbon atoms in the straight-chain, or salts thereof, exhibit effects on the central nervous system, which are reflected for example in the suppression of the symptoms of impaired sympathetic functions and in the suppression of lack of initiative. Such compounds of the formula I therefore can be used for the treatment of reactive or endogenic states of depression of varying degrees of severity, and also for the treatment of neurotic or other psychic disturbances involving loss of initiative and depressive disorders. Such compounds can also be used for the short-term treatment of post-partum or postoperative depression, or of depression of different origin. Such compounds of the formula I can be used on their own or in combination with other antidepressants.

  该发明涉及具有以下结构的新型N-烷基化氨基醇：##STR1##其中Ar是具有芳香性质的基团，未取代或被羟基取代，n的值为零或1，Alk是具有2至5个碳原子的烷基基团，氮原子和氧原子或者，如果n为零，则是水杨酰胺基团，在直链中至少被至少两个碳原子分开，以及它们的盐。这些新型化合物的主要作用在于刺激心脏β-受体；这些化合物还会阻断肾上腺素α-受体并降低血压。因此，它们可以用作β-激动剂，特别是作为具有正性肌力作用的药物，用于治疗心脏功能不全。其中Ar为苯基，未取代或被1或2个羟基取代，Alk是具有2至4个碳原子的烷基基团，n的值为1，氮原子和氧原子在直链中至少被至少2个碳原子分开，或其盐的化合物，对中枢神经系统产生影响，例如抑制受损交感神经功能的症状和抑制缺乏主动性。因此，这些具有结构I的化合物可用于治疗不同程度的反应性或内源性抑郁状态，以及用于治疗神经症或其他涉及缺乏主动性和抑郁障碍的精神紊乱。这些化合物还可用于短期治疗产后抑郁症或术后抑郁症，或不同起源的抑郁症。这些具有结构I的化合物可以单独使用或与其他抗抑郁药物联合使用。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINE IN A SOLVENT SYSTEM CONTAINING WATER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UNE AMINE DANS UN SYSTÈME DE SOLVANT CONTENANT DE L'EAU
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2019174221A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention pertains to a process for producing an amine from an aldehyde or a precursor thereof, or a ketone in a solvent system containing water. The process is more environmentally friendly and permits to obtain an amine compound under mild reaction conditions.

  本发明涉及一种从醛或其前体或酮在含水溶剂体系中生产胺的方法。该过程更环保，并允许在温和的反应条件下获得胺化合物。
• Trichloronitromethane with Acyl Chlorides in the Presence of Tin(II) Chloride: Synthesis of Trichloronitro Ketones
  作者：Ayhan S. Demir、Cihangir Tanyeli、Hilal Aksoy、Volkan Gulbeyaz、Ali S. Mahasneh

  DOI：10.1055/s-1995-4055

  日期：1995.9

  Trichloronitromethane adds to acid chlorides in the presence of tin(II) chloride to yield dichloronitro ketones via a substitution reaction. Reduction and dechlorination of the dichloronitro ketones give dichloroamino alcohols and nitro ketones, respectively, in good yield.

  三氯硝基甲烷在氯化锡(II)的存在下与酸氯反应，通过取代反应生成二氯硝基酮。二氯硝基酮的还原和脱氯分别产生二氯氨基醇和硝基酮，产率良好。
• Synthetic Versatility of<i>N</i>-(Silylmethyl)imines: Water-Induced Generation of<i>N</i>-Protonated Azomethine Ylides of Nonstabilized Type and Fluoride-Induced Generation of 2-Azaallyl Anions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Akira Hatada、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2537

  日期：1986.8

  N-(Silylmethyl)imines generate N-protonated azomethine ylides of nonstabilized type when treated with water in HMPA, which undergo stereospecific and regioselective cycloadditions with electron-poo...

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...
• ELECTROCHEMICAL REDUCTIVE AMINATION OF FURFURAL-BASED MOLECULES
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180057949A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Electrochemical cells for the reductive amination of furfural-based molecules are provided. Also provided are methods of using the electrochemical cells to carry out the electrochemical reductive amination reactions. Using the cells and methods, furfural-based molecules can be converted into amines via the conversion of their formyl groups to amine groups.

  提供了用于呋喃基分子还原胺化的电化学电池。还提供了使用这些电化学电池进行电化学还原胺化反应的方法。利用这些电池和方法，可以通过将呋喃基分子的甲酰基转化为胺基将其转化为胺。