N-2-isonicotinoyl-4-phenyl-thiazol-2-amine | 14397-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-2-isonicotinoyl-4-phenyl-thiazol-2-amine
• 英文别名: N-2-isonicotinoyl-4-phenylthiazol-2-amine；N-(4-phenylthiazol-2-yl)isonicotinamide；isonicotinic acid-(4-phenyl-thiazol-2-ylamide)；Isonicotinsaeure-(4-phenyl-thiazol-2-ylamid)；N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 14397-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: PUUUVNHZQJNJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-2-isonicotinoyl-4-phenyl-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME

  摘要：

  公式（I）代表的2-氨基噻唑衍生物，其中R1和R2分别代表环烷基；或者R1代表一个取代的芳香基团，R2代表H，一个C1-C11烷基，—CH2Ph（苄基），或者包括一个C1-C11烷基的甲基醚。R3是一个包含氨基的取代基。X代表一个羰基或一个亚甲基，n是一个从0到5的整数。

  公开号：

  US20140004155A1

文献信息

• 2-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Hangzhou Zhongmei Huadong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140004155A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  2-aminothiazole derivatives represented by formula (I), where R 1 and R 2 represent cycloalkyls, respectively; or R 1 represents a substituted aromatic group, and R 2 represents H, a C 1 -C 11 alkyl, —CH 2 Ph (benzyl), or a methyl ether including a C 1 -C 11 alkyl. R 3 is a substituent including an amino group. X represents a carbonyl or a methylene and n is an integer from 0 to 5.

  公式（I）代表的2-氨基噻唑衍生物，其中R1和R2分别代表环烷基；或者R1代表一个取代的芳香基团，R2代表H，一个C1-C11烷基，—CH2Ph（苄基），或者包括一个C1-C11烷基的甲基醚。R3是一个包含氨基的取代基。X代表一个羰基或一个亚甲基，n是一个从0到5的整数。
• Discovery of a Series of Thiazole Derivatives as Novel Inhibitors of Metastatic Cancer Cell Migration and Invasion
  作者：Shilong Zheng、Qiu Zhong、Quan Jiang、Madhusoodanan Mottamal、Qiang Zhang、Naijue Zhu、Matthew E. Burow、Rebecca A. Worthylake、Guangdi Wang

  DOI：10.1021/ml300322n

  日期：2013.2.14

  Effective inhibitors of cancer cell migration and invasion can potentially lead to clinical applications as therapy to block tumor metastasis, the primary cause of death in cancer patients. To this end we have designed and synthesized a series of thiazole derivatives that showed potent efficacy against cell migration and invasion in metastatic cancer cells. The most effective compound, 5k, was found

  癌细胞迁移和侵袭的有效抑制剂有可能导致临床应用作为阻断肿瘤转移的疗法，而肿瘤转移是癌症患者死亡的主要原因。为此，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物，它们在转移癌细胞中显示出有效的抗细胞迁移和侵袭能力。在MDA-MB-231细胞的剂量依赖性跨孔迁移测定中，发现最有效的化合物5k的IC50值为176 nM。在10μM的剂量下，5k还阻止了HeLa和A549细胞中约80％的迁移以及MDA-MB-231细胞中60％的侵袭。重要的是，大多数衍生物在克隆形成测定中没有表现出明显的细胞毒性。这些抗迁移衍生物的低至微不足道的细胞增殖抑制作用是其理想的性能，因为它们有望对作为潜在治疗剂的健康细胞具有低毒性。通过显微镜分析肌动蛋白细胞骨架的机理研究表明，化合物5k大大减少了细胞内的肌动蛋白，并阻止了fascin定位于富含肌动蛋白的膜突起。这些结果表明，抗迁移活性可能是由驱动迁移所必需的突起中的肌动蛋白结构受损引起的。
• Synthesis of carboxamide and sulfonyl carboxamide linked heterocycles under green conditions
  作者：Lakshmi Teja Gaddam、Sreenivasulu Thata、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.820

  日期：——

  Direct coupling of heteroaldehydes with heteroaryl amines / sulfonylamines is performed under green conditions using PEG-400 in the presence of oxidant CCl3CN/H2O2. The presence of electron withdrawing substituents on heteroaldehydes increased the yield. Further heteroaryl amines favor the reaction when compared with heteroaryl sulfonylamines.

  在氧化剂 CCl3CN/H2O2 存在下，使用 PEG-400 在绿色条件下进行杂醛与杂芳胺/磺胺的直接偶联。杂醛上吸电子取代基的存在增加了产率。与杂芳基磺胺相比，其他杂芳基胺有利于反应。
• Improving Antimicrobial Activity and Physico-Chemical Properties by Isosteric Replacement of 2-Aminothiazole with 2-Aminooxazole
  作者：Martin Juhás、Andrea Bachtíková、Daria Elżbieta Nawrot、Paulína Hatoková、Vinod Sukanth Kumar Pallabothula、Adéla Diepoltová、Ondřej Janďourek、Pavel Bárta、Klára Konečná、Pavla Paterová、Vít Šesták、Jan Zitko

  DOI：10.3390/ph15050580

  日期：——

  lipophilicity parameter log k’w and water solubility (log S) confirmed significantly (typically two orders in logarithmic scale) increased hydrophilicity/water solubility of oxazole derivatives in comparison with their thiazole isosteres. Mycobacterial β-ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (FabH) was suggested as a probable target by molecular docking and molecular dynamics simulations.

  抗菌药物耐药性是目前最关键的健康问题之一。对万不得已的抗生素产生抗药性的病原体正在增加，近年来推出的有效抗菌药物非常少。有前途的候选药物通常由于其非特异性反应性 (PAINS)、毒性、稳定性不足或水溶性低而在药物发现管道的初级阶段停产。在这项工作中，我们研究了一系列不同吡啶羧酸的取代N -恶唑基 - 和N -噻唑基甲酰胺。最终化合物针对几种微生物进行了测试。一般来说，含恶唑的化合物对分枝杆菌表现出高活性，尤其是结核分枝杆菌（最佳 MICH37Ra = 3.13 µg/mL)，包括多重耐药菌株。还观察到针对各种细菌和真菌菌株的有希望的活性。没有一种化合物对 HepG2 细胞系具有显着的细胞毒性。亲脂性参数 log k'w和水溶性 (log S ) 的实验测量证实，与其噻唑电子等排物相比，恶唑衍生物的亲水性/水溶性显着增加（通常为对数刻度的两个数量级）。通过分子对接和分子动力学模拟，分枝杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶
• Design, Synthesis, and Cytoprotective Effect of 2-Aminothiazole Analogues as Potent Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1 Inhibitors
  作者：Wen-Ting Zhang、Jin-Lan Ruan、Peng-Fei Wu、Feng-Chao Jiang、Li−Na Zhang、Wei Fang、Xiang-Long Chen、Yue Wang、Bao-Shuai Cao、Gang-Ying Chen、Yi-Jing Zhu、Jun Gu、Jian-Guo Chen

  DOI：10.1021/jm800902t

  日期：2009.2.12

  A series of novel poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors were designed within 2-aminothiazole analogues (4-10) based on a constructed three-dimensional pharmacophore model. After synthesis, the inhibitory effect on PARP-1 activity and the cytoprotective action of these compounds were tested and evaluated. Among them, compounds 4-6 and 10 appeared to be potent PARP-1 inhibitors with IC50 values less than 1 mu M, which had been perfectly predicted by pharmacophore model. These compounds proved to be highly potent against cell injury induced by H2O2 and oxygen-glucose deprivation (OGD) in PC12 cells. These novel 2-aminothiazole analogues are potentially applicable as neuroprotective agents for the treatment of neurological diseases.