4,6-dimethyl-3-phenylpyridin-2(1H)-one | 107622-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-3-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-3-phenylpyridin-2(1h)-one；4,6-dimethyl-3-phenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 107622-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HETHOOVGOGYXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220.5 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  413.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 4,6-dimethyl-3-phenylpyridin-2(1H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4,6-dimethyl-3-phenylpyridin-2-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐促进的β-酮烯酰胺的环缩合反应，以及随后的非硝化反应，生成壬基磺酸吡啶-2-基和吡啶-4-基壬酸酯，作为多取代吡啶的柔性前体

  摘要：

  献给恩斯特·绍曼（Ernst Schaumann）教授70岁生日之际 抽象 研究了使用KO t -Bu或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐/Hünig碱将β-酮烯酰胺分子内缩合为2-和/或4-吡啶酮衍生物。随后环化产物不被烧蚀，可以通过Suzuki-Miyaura偶联剂轻松纯化并进一步官能化，从而产生新的高度取代的吡啶衍生物。讨论了环缩合的区域选择性对β-酮烯酰胺结构的依赖性。 研究了使用KO t -Bu或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐/Hünig碱将β-酮烯酰胺分子内缩合为2-和/或4-吡啶酮衍生物。随后环化产物不被烧蚀，可以通过Suzuki-Miyaura偶联剂轻松纯化并进一步官能化，从而产生新的高度取代的吡啶衍生物。讨论了环缩合的区域选择性对β-酮烯酰胺结构的依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338548
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-1-(N-acetyl)amino-2-acetylethylene 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-3-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐促进的β-酮烯酰胺的环缩合反应，以及随后的非硝化反应，生成壬基磺酸吡啶-2-基和吡啶-4-基壬酸酯，作为多取代吡啶的柔性前体

  摘要：

  献给恩斯特·绍曼（Ernst Schaumann）教授70岁生日之际 抽象 研究了使用KO t -Bu或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐/Hünig碱将β-酮烯酰胺分子内缩合为2-和/或4-吡啶酮衍生物。随后环化产物不被烧蚀，可以通过Suzuki-Miyaura偶联剂轻松纯化并进一步官能化，从而产生新的高度取代的吡啶衍生物。讨论了环缩合的区域选择性对β-酮烯酰胺结构的依赖性。 研究了使用KO t -Bu或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐/Hünig碱将β-酮烯酰胺分子内缩合为2-和/或4-吡啶酮衍生物。随后环化产物不被烧蚀，可以通过Suzuki-Miyaura偶联剂轻松纯化并进一步官能化，从而产生新的高度取代的吡啶衍生物。讨论了环缩合的区域选择性对β-酮烯酰胺结构的依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338548

文献信息

• Zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration
  作者：Xin-Qi Zhu、Qing Sun、Zhi-Xin Zhang、Bo Zhou、Pei-Xi Xie、Wen-Bo Shen、Xin Lu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8cc03140a

  日期：——

  A novel zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration has been developed, which represents the first example of a non-noble metal-catalyzed reaction between isoxazoles and alkynes. This method allows the facile and atom-economical synthesis of a range of valuable β-keto enamides. Moreover, the computational study provides further evidence

  已经开发出新颖的锌催化的异恶唑与硫代炔醇醚的反应，涉及前所未有的1,2-硫迁移，这代表了异恶唑与炔烃之间非贵金属催化反应的第一个实例。这种方法可以轻松，原子经济地合成一系列有价值的β-酮酰胺。此外，计算研究为提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据。
• Synthesis of pyridin-2(1H)-ones by the intramolecular cyclization of amides of β-enamino ketones
  作者：D. S. Goncharov、A. S. Kostuchenko、A. S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-009-0358-8

  日期：2009.7

  It has been shown that intramolecular cyclization of N-(1-methyl-3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl- and -tosylacetamides in basic media lead to 3-phenyl- and 3-tosyl-substituted 4,6-dimethylpyridin-2(1H)-ones.

  已经显示，在碱性介质中N-（1-甲基-3-氧代丁-1-en-1-基）苯基和甲苯磺酰基乙酰胺的分子内环化导致3-苯基和3-甲苯磺酰基取代的4,6 -二甲基吡啶-2（1H）-ones。
• The Conversion of β-Ketonitriles to β-Ketoamides by Boron Fluoride in Aqueous Acetic Acid and by Polyphosphoric Acid¹
  作者：Charles R. Hauser、Charles J. Eby

  DOI：10.1021/ja01560a061

  日期：1957.2
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Promoted Cyclocondensation of β-Ketoenamides and Subsequent Nonaflation to Pyrid-2-yl and Pyrid-4-yl Nonaflates as Flexible Precursors for Polysubstituted Pyridines
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Paul Hommes、Sarah Berlin

  DOI：10.1055/s-0033-1338548

  日期：——

  Dedicated to Professor Ernst Schaumann on the occasion of his 70th birthday Abstract The intramolecular condensation of β-ketoenamides to 2- and/or 4-pyridone derivatives using either KOt-Bu or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/Hünig’s base was investigated. Subsequent nonaflation of the cyclization products allowed a facile purification and further functionalization through Suzuki–Miyaura couplings

  献给恩斯特·绍曼（Ernst Schaumann）教授70岁生日之际 抽象 研究了使用KO t -Bu或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐/Hünig碱将β-酮烯酰胺分子内缩合为2-和/或4-吡啶酮衍生物。随后环化产物不被烧蚀，可以通过Suzuki-Miyaura偶联剂轻松纯化并进一步官能化，从而产生新的高度取代的吡啶衍生物。讨论了环缩合的区域选择性对β-酮烯酰胺结构的依赖性。 研究了使用KO t -Bu或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐/Hünig碱将β-酮烯酰胺分子内缩合为2-和/或4-吡啶酮衍生物。随后环化产物不被烧蚀，可以通过Suzuki-Miyaura偶联剂轻松纯化并进一步官能化，从而产生新的高度取代的吡啶衍生物。讨论了环缩合的区域选择性对β-酮烯酰胺结构的依赖性。