6-chloro-3,3-ethylenedioxy-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone | 94975-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-chloro-3,3-ethylenedioxy-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
• CAS: 94975-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₇
• 分子量: 366.755
• InChiKey: ZHUZVMNIKIPORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,3-ethylenedioxy-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone 、 2-prop-2-enylidene-1,3-dioxolane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌-xix：通过与二氯萘丹的狄尔斯-阿尔德反应进行蒽环素的区域特异性合成

  摘要：

  描述了通过2,7-二氯萘他林（9）的一系列Diels-Alder反应到达道诺霉素前体18的便捷途径。以类似的方式，由2,6- dichloronaphthazarin（起始19）化合物20，的区域异构体18，被合成。该方法学构成了对（±）-金牛烯酮和相关蒽环素的区域特异性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91515-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloronaphthazarin 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 6-chloro-3,3-ethylenedioxy-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌-xix：通过与二氯萘丹的狄尔斯-阿尔德反应进行蒽环素的区域特异性合成

  摘要：

  描述了通过2,7-二氯萘他林（9）的一系列Diels-Alder反应到达道诺霉素前体18的便捷途径。以类似的方式，由2,6- dichloronaphthazarin（起始19）化合物20，的区域异构体18，被合成。该方法学构成了对（±）-金牛烯酮和相关蒽环素的区域特异性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91515-7

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones-xix
  作者：Antonio Echavarren、Pilar Prados、Francisco Fariña

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91515-7

  日期：1984.1

  A convenient route to the daunomycinone precursor 18via a succession of Diels-Alder reactions from 2,7-dichloronaphthazarin (9) is described. In a similar manner, starting from 2,6-dichloronaphthazarin (19) compound 20, a regioisomer of 18,is synthesized. This methodology constitutes a regiospecific approach to (±)-daunomycinone and related anthracyclinones.

  描述了通过2,7-二氯萘他林（9）的一系列Diels-Alder反应到达道诺霉素前体18的便捷途径。以类似的方式，由2,6- dichloronaphthazarin（起始19）化合物20，的区域异构体18，被合成。该方法学构成了对（±）-金牛烯酮和相关蒽环素的区域特异性方法。