2-[5-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol | 119389-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[5-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 119389-99-0；124662-52-8
• 化学式: C₃₈H₃₈O₇
• 分子量: 606.716
• InChiKey: DCRUEUMRMJHIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-hydroxy-5-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 2-[5-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441

文献信息

• Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan
  作者：Hitoshi Tanaka、Masaru Hiroo、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1039/c39880000749

  日期：——

  The first total synthesis of silychristin is reported; the key intermediate [the dihydrobenzofuran (9)] was easily prepared in three steps from the readily available chalcone epoxide (6).

  据报道，首次合成了水飞蓟素。关键中间体[二氢苯并呋喃（9）]可以容易地从容易获得的查尔酮环氧化物（6）分三步制备。
• TANAKA, HITOSHI;HIROO, MASARU;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1441-1445
  作者：TANAKA, HITOSHI、HIROO, MASARU、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HISTOSHI;HIROO, MASARU;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, 749-751
  作者：TANAKA, HISTOSHI、HIROO, MASARU、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——