methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate | 176689-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinate
• CAS: 176689-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: NWKOTWDXQLFCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯：一种可重复使用且不含金属的碳催化剂，用于一锅合成水中的2-氨基-3-氰基吡啶

  摘要：

  已经通过醛，酮，丙二腈和乙酸铵的多组分反应，使用氧化石墨烯作为非均相催化剂，在水中作为绿色介质，通过一锅法合成了2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，在重复使用五次后，大部分活性得以保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.020

文献信息

• A simple three-component condensation: Highly efficient microwave-assisted one-pot synthesis of polyfunctional pyridine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Dianxiang Zhou、Longji Cao、Chunmei Li、Qingqing Shao

  DOI：10.1002/jhet.19

  日期：2009.1

  A simple facile one-step microwave-enhanced synthesis of methyl 4-substituted-6-amino-5-cyano-2-methylpyridine-3-carboxylate derivatives via a three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and methyl 3-aminobut-2-enoate has been developed. It is an efficient and promising synthetic strategy to build the polyfunctional pyridine skeleton. J. Heterocyclic Chem., (2009)

  通过芳族醛的三组分反应，简单易行的一步一步微波增强合成4-取代-6-氨基-5-氰基-2-甲基吡啶-3-羧酸甲酯衍生物，丙二腈，并已经开发了3-氨基丁-2-烯酸甲酯。构建多官能吡啶骨架是一种有效且有前途的合成策略。J.杂环化​​学。（2009）
• A Multicomponent Synthesis of 2-Amino-3-cyanopyridine Derivatives Catalyzed by Heterogeneous and Recyclable Copper Nanoparticles on Charcoal
  作者：Reza Khalifeh、Mahdiyeh Ghamari

  DOI：10.5935/0103-5053.20150327

  日期：——

  An efficient and convenient method was developed for synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives via the four-component coupling reaction between ketone, aldehyde, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of 2 mol% copper nanoparticles on charcoal (Cu/C) catalyst. A variety of ketones and aldehydes was used to afford the corresponding products in good to excellent yields. The method is applicable to large-scale operation without any problem. The catalyst could be quantitatively recovered from the reaction mixture by simple filtration and reused at least eight times with almost consistent activity.