2-(azidomethyl)-1,1'-biphenyl | 1924-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-(azidomethyl)biphenyl；Azidomethyl-biphenyl；1-(azidomethyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 1924-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: NFGHHSYAGGGNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-1,1'-biphenyl 生成 2-Iminomethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  219.一些邻位取代的叠氮基或叠氮基甲基联苯的分解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001252
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基溴化甲基苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(azidomethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的Labdane附加三唑类作为有效的胰腺脂肪酶抑制剂的发现

  摘要：

  肥胖是导致许多代谢异常的原因，包括血脂异常，冠心病（CHD），非酒精性脂肪肝，2型糖尿病等。胰腺脂肪酶在食物脂肪的消化吸收中起着至关重要的作用。因此，控制肥胖是抑制胰腺脂肪酶的有效疗法。因此，设计并合成了具有胰脂肪酶抑制潜能的新的天然产物衍生的附有拉丹烷的三唑。在这些杂种中，6b和6f表现出优异的抑制活性（IC 50 0.75±0.02μM和0.77±0.01μM），略好于阳性对照Orlistat（IC 50 0.8±0.03μM）。化合物6c，6e和6g – j对PL的抑制作用与阳性对照相当。有趣的是，在0.5至100μM的浓度范围内，没有一种化合物显示出细胞毒性（Hep G2）。总体结果显示，附有拉丹的三唑类药物可作为减肥药。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00109

文献信息

• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• Benzylic C–H Azidation Using the Zhdankin Reagent and a Copper Photoredox Catalyst
  作者：Pauline T. G. Rabet、Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00512

  日期：2016.4.1

  azidation method for C–N bond formation at benzylic C–H positions is described using copper-catalyzed visible light photochemistry and the Zhdankin azidoiodinane reagent. The method is applicable to a wide range of substrates bearing different functional groups and having a primary, secondary, or tertiary benzylic position, and is thought to proceed through a radical chain reaction.

  使用铜催化的可见光光化学和Zhdankin叠氮碘丁烷试剂描述了在苄基C–H位置形成C–N键的叠氮化方法。该方法适用于具有不同官能团并具有伯，仲或叔苄基位置的多种底物，并被认为是通过自由基链反应进行的。
• [EN] 1, 2, 3-TRIAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL-COA DESATURASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3-TRIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COA DÉSATURASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009060053A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to substituted triazole compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代三唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，该发明涉及用于调节SCD活性的化合物。
• A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions
  作者：Jumreang Tummatorn、Suppachai Krajangsri、Krissada Norseeda、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c4ob00797b

  日期：——

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under metal-free conditions at room temperature has been developed. The strategy involved a tandem azide rearrangement/intramolecular annulation and oxidation reactions of biarylmethyl azide precursors to obtain the desired products in up to 99% yields with high regioselectivity.

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。