β-hydroxy dithiocinnamic methyl ester | 17666-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-hydroxy dithiocinnamic methyl ester
• 英文别名: β-Hydroxy-dithiozimtsaeure-methylester；Cinnamic acid, beta-hydroxydithio-, methyl ester；methyl (Z)-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enedithioate
• CAS: 17666-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₂
• 分子量: 210.321
• InChiKey: VSZUJXAFANYLAI-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydroxy dithiocinnamic methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium 1-phenyl-3-(methylthio)-3-thioxo-prop-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  具有O，S双齿配体的 新型铂（ii）化合物：合成，表征，抗增殖特性和生物分子相互作用† ‡

  摘要：

  顺铂及其类似物是用于治疗多种人类癌症的一线化疗药物。它们在临床上使用的主要不便之处是它们与硫化合物（特别是在肾脏中）连接的强烈趋势，最终导致严重的肾毒性。为了克服这个缺点，我们制备了各种具有硫配体的铂配合物，并分析了它们的生物学特性。在此，已经合成了一系列六个带有保守的O，S结合部分的铂（II）化合物，并将其表征为实验性抗癌剂。六种化合物的O，S性质不同双齿β-羟基二硫代肉桂酸烷基酯配体，其中芳环上的取代基和烷基链的长度均可变化。在正方形平面铂金上剩余的两个协调位置（II中心被氯离子和DMSO分子占据。这些新的铂化合物在混合的DMSO-缓冲溶液中显示出可接受的溶解度曲线，并且根据其时程UV-可见吸收光谱的分析判断，在生理pH下具有明显的稳定性。测试了它们的抗增殖和促凋亡活性，以抵抗顺铂耐药的肺癌细胞A549。分析表明，低浓度（在微摩尔范围内）的样品药物具有显着效果；提出了初始结构-活性-关

  DOI：

  10.1039/c3dt52284a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-hydroxy dithiocinnamic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铂（ii）O，S配合物可能是抗顺铂耐药性的金属药物† ‡

  摘要：

  我们报道了具有不同肉桂酸衍生物的铂（II）配合物作为配体，对SKOV3和A2780的顺铂耐药卵巢癌细胞系亚细胞具有细胞毒活性。铂（II）配合物（如顺铂本身）的典型作用机理是与DNA结合并诱导双链断裂。我们使用NMR光谱法检查了这些具有9-甲基鸟嘌呤的潜在药物的生物学行为及其包括γH2AX病灶分析在内的DNA损伤潜能。X射线衍射的方法已被用于阐明铂的分子结构（II）复合体。与模型蛋白溶菌酶的相互作用已通过不同的技术进行了评估，包括UV-Vis吸收光谱，荧光和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c6dt01388k

文献信息

• Preparation and alkylation of substituted β-hydroxydithiocinnamic acids
  作者：F.C.V. Larsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93857-8

  日期：1972.1

  been prepared. By use of so-called ion-pair extraction technique a general method has been found for the preparation of β-hydroxydithiocinnamic esters in high yields. From these esters both symmetrical and unsymmetrical ketene mercaptals have been synthesized, and in some cases thio-Claisen rearrangement and subsequent ring-closure reactions have been observed.

  已经制备了许多取代的β-羟基二硫代肉桂酸。通过使用所谓的离子对提取技术，已经发现了以高收率制备β-羟基二硫代肉桂酸酯的通用方法。由这些酯合成了对称和不对称的烯酮硫醇，并且在某些情况下，已经观察到硫代-克莱森重排和随后的闭环反应。
• Magnesium catalyzed [3 + 3] heteroannulation of α-enolic dithioesters with MBH acetate: access to functionalized 3,4-dihydro-2<i>H</i>-thiopyrans
  作者：Sonam Soni、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/d2ob01258h

  日期：——

  An efficient heteroannulation employing racemic Morita–Baylis–Hillman acetate and α-enolic dithioesters enabling the formation of dihydro-2H-thiopyrans is reported.

  报道了一种高效的杂环化反应，利用外消旋Morita-Baylis-Hillman乙酸酯和α-烯醇二硫代酯，实现了二氢-2H-硫吡喃的形成。
• Gompper,R.; Schaefer,H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 2, p. 591 - 604
  作者：Gompper,R.、Schaefer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Nair; Samuel; Asokan, Synthesis, 2001, # 4, p. 573 - 576
  作者：Nair、Samuel、Asokan

  DOI：——

  日期：——
• Vishwakarma, J. N.; Apparao, S.; Ila, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 466 - 471
  作者：Vishwakarma, J. N.、Apparao, S.、Ila, H.、Junjappa, H.

  DOI：——

  日期：——