3-(benzimidazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylic acid | 95373-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(benzimidazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-{[(1H-Benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}butanedioic acid；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)butanedioic acid
• CAS: 95373-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 280.304
• InChiKey: WJLIADLMJSVVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 3-(benzimidazol-2-ylthio)-propane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thio(cyclo) alkanepolycarboxylic acids containing heterocyclic

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中X为--S--，--O--或--NH--，R为H或一价取代基，n为0或1，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4为H，烷基，被OH取代的烷基，卤素，COOH或烷氧基，未取代或取代的芳基或芳基烷基，或羧基，或R.sup.1和R.sup.2或R.sup.1和R.sup.3一起为亚烷基或R.sup.1和R.sup.2为直接键，其中至少两个R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4为羧基或羧基烷基基团，以及其碱盐是有效的防腐剂。这些新型多羧酸的制备可以通过各种方法实现。

  公开号：

  US05347008A1

文献信息

• Process for the preparation of .beta.-(benzothiazolylthio)- and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04612378A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  The reaction of 2-mercapto-benzothiazole or -benzimidazole with .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acids in a strongly acid reaction medium gives compounds of the formula I ##STR1## in which X is sulfur or NH, each radical R independently of one another is H, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, phenyl, alkylphenyl, phenylalkyl, cycloalkyl, halogen, NO.sub.2, CN, COOH, COOalkyl, OH or an amino or carbamyl group and R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another are H, alkyl, halogenoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carboxyalkyl, carboxyl or unsubstituted or substituted aryl or aralkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together are straight-chain or branched alkylene, which can be substituted by 1 or 2 carboxyl groups.

  2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与α,β-不饱和羧酸在强酸性反应介质中反应，得到式I的化合物 其中X是硫或NH，每个基团R独立地是H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、环烷基、卤素、NO2、CN、COOH、COO烷基、OH或氨基或氨基甲酰基，R1、R2和R3分别独立地是H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基烷基、羧基或未取代或取代的芳基或芳基烷基，或R1和R2一起是直链或支链烷基，可被1或2个羧基取代。
• Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126030A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  Die Reaktion von 2-Mercapto-benzthiazol oder -benzimidazol mit a,ß-ungesättigten Carbonsäuren in stark saurem Reaktionsmedium liefert Verbindungen der Formel worin X Schwefel oder NH ist, jedes R unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Cycloalkyl, Halogen, NO2, CN, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet und R', R2 und R3 unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Carboxyalkyl, Carboxyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten oder R' und R2 zusammen unverzweigtes oder verzweigtes Alkylen bedeuten, das durch 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert sein kann.

  在强酸性反应介质中，2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与 a,ß-不饱和羧酸反应，可得到式中化合物 其中 X 为硫或 NH，每个 R 独立地为 H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、环烷基、卤素、NO2、CN、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基，且 R'、R2 和 R3 独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基烷基、羧基、未取代或取代的芳基或芳烷基，或 R' 和 R2 共同表示可被 1 或 2 个羧基取代的未支链或支链亚烷基。
• Antikorrosive Überzugsmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0128862A2

  公开（公告）日：1984-12-19

  Überzugsmittel, enthaltend als Korrosionsinhibitor eine aliphatische oder cycloaliphatische Mono-, Di-, Tri-oder Tetracarbonsäure mit einer Gruppe der Formel I worin X-O-, -S- oder -N- bedeutet und R Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Halogen, CN, NO2, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet, oder deren Basen-Additionssalze, besitzen eine ausgezeichnete Korrosionsschutzwirkung auf metallischen Substraten, auch wenn die Überzüge frei von den üblichen antikorrosiven Schwermetallpigmenten sind.

  一种涂料组合物，含有脂肪族或环脂族一元、二元、三元或四元羧酸作为缓蚀剂，其基团为式 I 其中 X 是 -O-、-S- 或 -N-，R 是氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、环烷基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、卤素、CN、NO2、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基、或它们的碱加成盐，对金属基材具有极佳的防腐蚀效果，即使涂料中不含有通常的防腐蚀重金属颜料。
• Heterocyclisch substituierte Thio(cyclo)alkanpolycarbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129506A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Verbindungen der Formel worin X -S-, -O- oder-NH- ist, R H oder einen einwertigen Substituenten bedeutet, n 0 oder 1 ist und R', R2. R' und R4 H, Alkyl, durch OH, Halogen, COOH oder Alkoxy substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl oder Carboxyl bedeuten oder R' und R2 oder R' und R3 zusammen Alkylen bedeuten oder R' und R2 zusammen eine direkte Bindung bedeuten, wobei mindestens zwei der Gruppen R', R2, R3 und R4 Carboxyl- oder Carboxyalkylgruppen sind, sowie Basen-Additionssalze davon, sind wirkungsvolle Korrosionsinhibitoren. Die Herstellung dieser neuen Polycarbonsäuren kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen.

  式中 X 为-S-、-O-或-NH-，R 为 H 或单价取代基，n 为 0 或 1，R'、R2、R' 和 R4 为 H、烷基、被 OH、卤素、COOH 或烷氧基取代的烷基、未取代或取代的芳基或芳烷基或羧基，或 R' 和 R2 或 R' 和 R3 合在一起为亚烷基，或 R' 和 R2 合在一起为直接键，R'、R2、R3 和 R4 中至少有两个基团为羧基或羧烷基的化合物及其碱加成盐是有效的缓蚀剂。 这些新型聚羧酸的制备可通过各种工艺进行。
• Antikorrosive wässrige Anstrichstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0183647A1

  公开（公告）日：1986-06-04

  Anstrichstoffe, enthaltend als Korrosionsinhibitor eine aliphatische oder cycloaliphatische Di-, Tri- oder Tetracarbonsäure mit einer gruppe der Formel I worin X -0-, -S- oder -NH- bedeutet und R Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Halogen, CN, N02, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet, oder deren Basen-Addtionssalze, besitzen eine ausgezeichnette Korrosionsschutzwirkung auf metallischen Substraten, insbesondere auf Eisenmetallen.

  含有一种脂肪族或环脂族二羧酸、三羧酸或四羧酸作为缓蚀剂的涂料，其基团如式 I 所示，其中 X 为-0-、-S-或-NH-，R 为氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、环烷基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、卤素、CN、N02、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基，或它们的碱加成盐，对金属基材，特别是黑色金属，具有极佳的防腐效果。