3-(4-methyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)-6-nitro-2H-chromen-2-one | 1574666-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-methyl-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 1574666-77-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 373.368
• InChiKey: ZTNBIUXLHSVZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 乙酰乙酸甲酯 、 5-硝基水杨醛 在 哌啶 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 以90%的产率得到3-(4-methyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶-碘是一种双体系催化剂，可通过一锅三组分反应合成带有香豆素的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物

  摘要：

  通过水杨醛，β-酮的三组分反应合成3-（4-烷基-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉-4-基）-2 H-色烯-2-酮衍生物报道了使用哌啶-碘作为双体系催化剂的酯和1-（2-氨基苯基）吡咯。良好的收率，温和的反应条件和易于操作是该方法的主要方面。结构归属由1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学数据支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.038

文献信息

• Piperidine–iodine a dual system catalyst for synthesis of coumarin bearing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives via a one-pot three-component reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Rashid Ghanbaripour、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.038

  日期：2014.3

  The synthesis of 3-(4-alkyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)-2H-chromen-2-one derivatives by a three-component reaction of salicylaldehyde, β-keto esters, and 1-(2-aminophenyl)pyrrole using piperidine–iodine as a dual system catalyst is reported. Good yields, mild reaction conditions, and ease of handling are the main aspects of the method. The structural assignments are supported by 1H NMR

  通过水杨醛，β-酮的三组分反应合成3-（4-烷基-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉-4-基）-2 H-色烯-2-酮衍生物报道了使用哌啶-碘作为双体系催化剂的酯和1-（2-氨基苯基）吡咯。良好的收率，温和的反应条件和易于操作是该方法的主要方面。结构归属由1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学数据支持。