10-bromoanthracene-9-nitrile oxide | 602307-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-bromoanthracene-9-nitrile oxide
• 英文别名: 10-Bromoanthracene-9-carbonitrile oxide
• CAS: 602307-32-4
• 化学式: C₁₅H₈BrNO
• 分子量: 298.139
• InChiKey: OGHCWJKJOLYOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 10-bromoanthracene-9-nitrile oxide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 3-(10-bromoanthracen-9-yl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含稠环芳环的 3-芳基异恶唑的改进合成

  摘要：

  使用氧化腈环加成 (NOC) 制备含有稠合芳环的空间位阻 3-芳基异恶唑的方法的关键比较表明，使用三乙胺作为碱或二酮、酮酯和酮酰胺偶极体的烯醇钠分别是这种转化的首选方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.084
• 作为产物：
  描述：

  蒽-9-甲醛肟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到10-bromoanthracene-9-nitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  3-（10'-卤-9'-蒽基）异恶唑羧酸酯的制备

  摘要：

  10卤代（Cl或Br）蒽-9-腈氧化物（1a，b）是直接从DMF中用N-卤代琥珀酰亚胺（NCS或NBS）处理9-蒽基醛肟而获得的。3-（10'-卤代9'-蒽基）-5-异恶唑酯（5a，5b中和图6A，B）中制备经由 1，将得到的腈氧化物之间3-偶极环加成1A（或1B）和两种不同的双极性亲和剂：分别为β-吡咯烷基巴豆酸乙酯（乙酰乙酸乙酯的烯胺）或乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）。蒽9-腈氧化物或3-（9'-蒽基）异恶唑分子中蒽的10（或10'）位（3,4）容易被DMF中的N-卤代嘧啶卤化。X射线研究表明5a拥有两个芳香环系统，它们位于共面74.4°处。连接两个环系统的键为1.4893（18）Å，表明两个环系统之间只有部分共轭。晶格显示出蒽环从头到尾的独特分子间堆叠。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400321

文献信息

• Improved synthesis of 3-aryl isoxazoles containing fused aromatic rings
  作者：Yousef R. Mirzaei、Matthew J. Weaver、Scott A. Steiger、Alison K. Kearns、Mariusz P. Gajewski、Kevin C. Rider、Howard D. Beall、N.R. Natale

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.084

  日期：2012.12

  A critical comparison of methods to prepare sterically hindered 3-aryl isoxazoles containing fused aromatic rings using the nitrile oxide cycloaddition (NOC) reveal that modification of the method of Bode, Hachisu, Matsuura, and Suzuki (BHMS), utilizing either triethylamine as base or sodium enolates of the diketone, ketoester, and ketoamide dipolarophiles, respectively, was the method of choice for

  使用氧化腈环加成 (NOC) 制备含有稠合芳环的空间位阻 3-芳基异恶唑的方法的关键比较表明，使用三乙胺作为碱或二酮、酮酯和酮酰胺偶极体的烯醇钠分别是这种转化的首选方法。
• Preparation of 3-(10′-halo-9′-anthracenyl) isoxazolecarboxylic esters
  作者：Xiaochun Han、Brendan Twamley、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1002/jhet.5570400321

  日期：2003.5

  b and 6a,b) were prepared via 1,3-dipolar cycloaddition between the obtained nitrile oxides 1a (or 1b) and two different dipolarophiles: ethyl β-pyrrolidinocrotonate (an enamine of ethyl acetoacetate) or dimethyl acetylenedicarbox-ylate (DMAD) respectively. The 10 (or 10′)- position of the anthracene in either anthracene-9-nitrile oxide or 3-(9′-anthracenyl) isoxazole molecules (3,4) is readily halogenated

  10卤代（Cl或Br）蒽-9-腈氧化物（1a，b）是直接从DMF中用N-卤代琥珀酰亚胺（NCS或NBS）处理9-蒽基醛肟而获得的。3-（10'-卤代9'-蒽基）-5-异恶唑酯（5a，5b中和图6A，B）中制备经由 1，将得到的腈氧化物之间3-偶极环加成1A（或1B）和两种不同的双极性亲和剂：分别为β-吡咯烷基巴豆酸乙酯（乙酰乙酸乙酯的烯胺）或乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）。蒽9-腈氧化物或3-（9'-蒽基）异恶唑分子中蒽的10（或10'）位（3,4）容易被DMF中的N-卤代嘧啶卤化。X射线研究表明5a拥有两个芳香环系统，它们位于共面74.4°处。连接两个环系统的键为1.4893（18）Å，表明两个环系统之间只有部分共轭。晶格显示出蒽环从头到尾的独特分子间堆叠。