(S)-[1-[(4-fluorophenylthio)methyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 286454-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-[1-[(4-fluorophenylthio)methyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [(1S)-1-[[(4-fluorophenyl)thio]methyl]-2-methylpropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-fluorophenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 286454-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₄FNO₂S
• 分子量: 313.436
• InChiKey: PXLBZZKMQIVJLH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-[(4-fluorophenylthio)methyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-1-(4-fluorophenylthio)-3-methyl-2-butanamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酸的手性双齿配体：在钯介导的不对称烯丙基取代中的合成应用和机理考虑。

  摘要：

  新型的手性am-膦杂化配体7a，b很容易从相应的α-氨基酸获得。需要构建新的配体的多功能性，由此可以应用各种反应和底物。实际上，使用7a的前体化合物可以进行多种修饰，例如与to骨架中其他氨基的交换反应和产生其他类型的配体。因此，制备了提供空间和电子不同手性情况的新型手性配体7c，d，8、11和13，并将其用于钯介导的无环和环状化合物的不对称烯丙基取代。在这些反应中，两种底物均实现了高水平的不对称诱导。通过检查新系列的手性PN和SN杂配体8和11中的电子取代基效应，在钯催化的1,3-二苯基丙烯-2-基新戊酸酯14a的钯催化的不对称烯丙基化中，反应性和对映选择性显着提高。证明了有关对映体区分步骤，其中讨论了新颖的Pr / Mr概念与烯丙基化产物的绝对构型之间的良好相关性，以预测对映体选择方向。研究了乙烯酮甲硅烷基缩醛作为亲核试剂的使用，并将其与相应的较硬的阴离子碳亲核试剂进行了比较。在14a的

  DOI：

  10.1021/jo991615l
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 (S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutyl tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-[1-[(4-fluorophenylthio)methyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酸的手性双齿配体：在钯介导的不对称烯丙基取代中的合成应用和机理考虑。

  摘要：

  新型的手性am-膦杂化配体7a，b很容易从相应的α-氨基酸获得。需要构建新的配体的多功能性，由此可以应用各种反应和底物。实际上，使用7a的前体化合物可以进行多种修饰，例如与to骨架中其他氨基的交换反应和产生其他类型的配体。因此，制备了提供空间和电子不同手性情况的新型手性配体7c，d，8、11和13，并将其用于钯介导的无环和环状化合物的不对称烯丙基取代。在这些反应中，两种底物均实现了高水平的不对称诱导。通过检查新系列的手性PN和SN杂配体8和11中的电子取代基效应，在钯催化的1,3-二苯基丙烯-2-基新戊酸酯14a的钯催化的不对称烯丙基化中，反应性和对映选择性显着提高。证明了有关对映体区分步骤，其中讨论了新颖的Pr / Mr概念与烯丙基化产物的绝对构型之间的良好相关性，以预测对映体选择方向。研究了乙烯酮甲硅烷基缩醛作为亲核试剂的使用，并将其与相应的较硬的阴离子碳亲核试剂进行了比较。在14a的

  DOI：

  10.1021/jo991615l