2-氨基-2-(2-苯基亚肼基)乙酸乙酯 | 36999-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(2-苯基亚肼基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl α-amino-α-(phenylhydrazono)glyoxylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-amino-2-(phenylhydrazono)acetate；amino-phenylhydrazono-acetic acid ethyl ester；Amino-phenylhydrazono-essigsaeure-aethylester；(Z)-ethyl 2-amino-2-(2-phenyl-hydrazono)acetate；Ethyl amino(2-phenylhydrazinylidene)acetate；ethyl 2-amino-2-(phenylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 36999-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: QCTPZAXQNCCEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(2-苯基亚肼基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(1H-1-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。8.（1）1,2,4-三唑-5-基取代基的映射电荷和吸电子能力。

  摘要：

  三个新的三唑基衍生物双（1H-1-苯基-1,2,4-三唑-5-基）甲烷（11），1H-1-苯基-5-（β-苯乙烯基）-1,2,4-合成了三唑（12）和1H-5-苄基-1-苯基-1,2,4-三唑（13）并通过多核在DMSO中研究了碳11（-）（）和13（-）（） NMR光谱。通过在阴离子光谱上应用先前提出并广泛使用的pi-电荷/（13）C位移关系，可以对1,2,4-三唑-5-基的pi吸电子能力进行排名电荷需求量c（X），它表示被杂环离域的pi负电荷的比例。我们的结果表明，该杂环的电荷需求c（X）远远大于其他1,3-唑类化合物（2-咪唑基，2-恶唑基，2-苯并咪唑基），与某些单-和二嗪基的电荷需求相近。取代基。碳负离子11（-）（）和13（-）（）均显示出一套共振，因此表明它们以单个几何异构体形式或异构体混合物的形式快速存在（在NMR时间上）规模）平衡。（13）C和（15）N位移/π电荷关系可

  DOI：

  10.1021/jo990687+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以69.3%的产率得到2-氨基-2-(2-苯基亚肼基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。8.（1）1,2,4-三唑-5-基取代基的映射电荷和吸电子能力。

  摘要：

  三个新的三唑基衍生物双（1H-1-苯基-1,2,4-三唑-5-基）甲烷（11），1H-1-苯基-5-（β-苯乙烯基）-1,2,4-合成了三唑（12）和1H-5-苄基-1-苯基-1,2,4-三唑（13）并通过多核在DMSO中研究了碳11（-）（）和13（-）（） NMR光谱。通过在阴离子光谱上应用先前提出并广泛使用的pi-电荷/（13）C位移关系，可以对1,2,4-三唑-5-基的pi吸电子能力进行排名电荷需求量c（X），它表示被杂环离域的pi负电荷的比例。我们的结果表明，该杂环的电荷需求c（X）远远大于其他1,3-唑类化合物（2-咪唑基，2-恶唑基，2-苯并咪唑基），与某些单-和二嗪基的电荷需求相近。取代基。碳负离子11（-）（）和13（-）（）均显示出一套共振，因此表明它们以单个几何异构体形式或异构体混合物的形式快速存在（在NMR时间上）规模）平衡。（13）C和（15）N位移/π电荷关系可

  DOI：

  10.1021/jo990687+

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• Novel therapeutic compounds
  申请人：Breinlinger Eric C.

  公开号：US20090069288A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are novel compounds of Formula (I), wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases as well as proliferative disorders such as cancer.

  本文公开了公式（I）的新化合物，其中变量如本文所定义。公式（I）的化合物可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和疾病以及增生性疾病，如癌症。
• Facile, diversity-orientated one-pot synthesis of ethyl 1,5-disubstituted-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：Sébastien Degorce、Bénédicte Delouvrié、Paul R.J. Davey、Myriam Didelot、Hervé Germain、Craig S. Harris、Christine Lambert-van der Brempt、Honorine Lebraud、Gilles Ouvry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.130

  日期：2012.11

  Access to the 1,5-disubstituted-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide motif is quite laborious and requires forcing conditions to effect the cyclocondensation step. Herein, we report an efficient and mild one-pot protocol to access this substructure in good chemical yields with high regiocontrol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrazin-3-one as a Versatile Scaffold for the Design of Potent Adenosine Human Receptor Antagonists. Structural Investigations to Target the A_2A Receptor Subtype
  作者：Matteo Falsini、Lucia Squarcialupi、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Marco Betti、Diego Dal Ben、Gabriella Marucci、Michela Buccioni、Rosaria Volpini、Teresa De Vita、Andrea Cavalli、Vittoria Colotta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00457

  日期：2017.7.13

  In this work, we describe the identification of the 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazin-3-one as a new versatile scaffold for the development of adenosine human (h) receptor antagonists. The new chemotype ensued from a molecular simplification approach applied to our previously reported 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one series. Hence, a set of novel 8-amino-2-aryl-1,2,4-triazolopyrazin-3-one derivatives, featured by different substituents on the 2-phenyl ring (R) and at position 6 (R-6), was synthesized with the main purpose of targeting the hA(2A) adenosine receptor (AR). Several compounds possessed nanomolar affinity for the hA(2A) AR (K-i = 2.910 nM) and some, very interestingly, also showed high selectivity for the target. One selected potent hA(2A) AR antagonist (12, R = H, R-6 = 4-methoxyphenyl) demonstrated some ability to counteract MPP+-induced neurotoxicity in cultured human neuroblastoma SH-SY5Y cells, a widely used in vitro Parkinsons disease model. Docking studies at hAR structures were performed to rationalize the observed affinity data.
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009011850A3

  公开（公告）日：2009-03-05